1910 trat er dem Royal Vancouver Yacht Club bei und war 1924 dessen Commodore. Beruflich war Maitland zunächst als Sachbearbeiter bei der Royal Bank of Canada tätig, ehe er zu Macaulay Nicolls wechselte, einer Immobilien- und Versicherungsfirma. Dort stieg er in den 1920er-Jahren zum Partner auf. Daneben war er zeitweise auch bei der North Arm Steamship Company im operativen Geschäft tätig gewesen. Sein Bruder Royal Maitland war von 1941 bis 1946 Attorney General von British Columbia.