Aurin (Farbstoff)
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Aurin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C19H14O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
rotbrauner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 290,32 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Aurin ist ein Triphenylmethanfarbstoff, der als pH-Indikator verwendet wird.
Geschichte
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der deutsche Chemiker Friedlieb Ferdinand Runge isolierte die Substanz erstmals 1834 aus dem Steinkohlenteer.[3] Eine erste Synthese als Rosolsäure beschrieb Hugo Müller 1859.[4] Hermann Kolbe und Rudolf Schmitt erhielten 1861 dieselbe Substanz mit der Bezeichnung Aurin durch Erhitzen von Oxalsäure und Kreosot in Gegenwart von Schwefelsäure.[5]
Darstellung und Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Aurin bildet sich beim Erhitzen von Phenol mit Oxalsäure in konzentrierter Schwefelsäure, wobei letztere als Kondensations- und Oxidationsmittel wirkt.[6]
Die gelbbraune oder rote Substanz löst sich in Alkalien fuchsinrot und dient dort als pH-Indikator. Das Natriumsalz dient zum Färben von Tapeten und Papier. Das Absorptionsmaximum liegt bei λ = 482 nm.[2]
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie, 10. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1948, S. 643.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Eintrag zu Rosolic acid bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
- ↑ a b c Datenblatt Aurin (Farbstoff) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011 (PDF).
- ↑ F.F. Runge, "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation" in Annalen der Physik und Chemie 31 (1834) 65–78.
- ↑ H. Müller: Note on rosolic acid in Quarterly Journal of the Chemical Society 11 (1859) 1–5.
- ↑ H. Kolbe, R. Schmitt: Rother Farbstoff aus dem Kreosot in Ann. Chem. Pharm. 119 (1861) 169–172.
- ↑ S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 694.