Rotundon
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Rotundon | |||||||||
| Andere Namen |
(3S,5R,8S)-3,4,5,6,7,8-Hexahydro-3α,8α-dimethyl-5α-(1-methylethenyl)azulen-1(2H)-on | |||||||||
| Summenformel | C15H22O | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 218,33 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Rotundon ist ein sauerstoffhaltiges bicyclisches Sesquiterpen-Keton aus der Familie der Guajane. Es ist ein wichtiger Aromastoff der Syrah-Rebsorte.[2]
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]-
Syrah Trauben -
Pfeffer -
Rosmarin -
Basilikum -
Oregano -
Thymian -
Majoran
.jpg)
Neben Wein kommt Rotundon auch als Aromastoff in Pfeffer vor.[3] Weiter ist Rotundon die Schlüsselverbindung für das Aroma in schwarzem und weißem Pfeffer.[4] Darüber hinaus ist Rotundon auch in den Gewürzen Basilikum, Thymian, Oregano,[5] Rosmarin und Majoran enthalten.[4]
| Rotundongehalt in verschiedenen Naturprodukten[4] | |||
|---|---|---|---|
| Weißer Pfeffer | 2025 µg·kg−1 | Syrah-Trauben | 0,62 µg·kg−1 |
| Schwarzer Pfeffer | 1200 µg·kg−1 | Majoran | 208 µg·kg−1 |
| Wein (Shiraz) | 0,15 µg·kg−1 | Oregano | 1 µg·kg−1 |
| Geranien | 25 µg·kg−1 | Atriplex cinerea | 37 µg·kg−1 |
| Knolliges Zypergras | 920 µg·kg−1 | Basilikum | 4 µg·kg−1 |
| Rosmarin | 86 µg·kg−1 | Thymian | 5 µg·kg−1 |
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die pfeffrige Note des Rotundon besitzt einen Geruchsschwellenwert von 16 ng·l−1 in Rotwein und 8 ng·l−1 in Wasser. Der Gehalt von Rotundon wird analytisch durch Gaschromatographie und Massenspektrometrie erfasst. In einigen Fällen wird dabei auch die Olfaktometrie angewendet.[2]
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Als Grundlage dient Guajacol, welches aus dem Öl des Guajakbaums gewonnen wird. Das Guajacol wird zunächst acetyliert. Im Anschluss daran wird eine Allyl-Oxidation vorgenommen. Zum Schluss wird das Rotundon durch Acetat-Pyrolyse gewonnen und kann dann durch eine Kolonnen-Chromatographie gereinigt werden.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Eintrag zu Rotundon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Februar 2018.
- ↑ Fischer, Markus, Glomb, Marcus A.: Moderne Lebensmittelchemie. 1. Auflage. Behr’s, Hamburg 2015, ISBN 978-3-89947-864-8.
- ↑ a b c d Claudia Wood, Tracey E. Siebert, Mango Parker, Dimitra L. Capone, Gordon M. Elsey: From Wine to Pepper: Rotundone, an Obscure Sesquiterpene, Is a Potent Spicy Aroma Compound. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 56, Nr. 10, 1. Mai 2008, S. 3738–3744, doi:10.1021/jf800183k.
- ↑ Schore, Neil Eric, 1948-: Organic chemistry : structure and function. Seventh edition Auflage. New York, NY 2014, ISBN 978-1-4641-2027-5.