Cheshire gab ihr internationales Debüt bei einem FIS-Rennen in La Plagne im Februar 2011. Als Vierte verpasste sie dabei in der Halfpipe nur knapp ihr erstes Podium und startete ab Oktober 2011 im Europacup. In Saas-Fee erreichte sie in der Halfpipe Rang acht. Am 22. August 2012 gab Cheshire schließlich ihr Debpüt im Freestyle-Skiing-Weltcup. Als 18. in Cardrona sammelte sie dabei erste Weltcup-Punkte. Auch in Park City und beim Olympiatest in Sotschi sammelte sie Punkte.
Daraufhin reiste sie als Mitglied des britischen Teams zu den Olympischen Winterspielen 2014 nach Sotschi. Am 16. Februar 2014 zog sie sich bei einem Sturz im Training eine Gehirnerschütterung zu. Sie fiel auf das Gesicht und war für einige Minuten bewusstlos.[2] Daraufhin musste der Verband ihren Start in der Halfpipe absagen.[3]
Am 20. Februar 2020 gab sie auf ihrem öffentlichen Instagram-Account bekannt, dass sie unter anderem aufgrund ihrer Verletzungen nicht mehr an professionellen Wettkämpfen teilnehmen werde.[4]
Vereinigtes Königreich
