Sabinylacetat

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Strukturformel
Strukturformel von Sabinylacetat
trans-Isomer
Allgemeines
Name Sabinylacetat
Summenformel C12H18O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 3536-54-7
  • 71327-37-2 (trans)
  • 53833-85-5 (cis)
PubChem 94266
Wikidata Q67880071
Eigenschaften
Molare Masse 194,27 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Siedepunkt
  • 230 °C[1]
  • 113–114 °C (18 hPa)[2]
Löslichkeit

löslich in Pentan[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: 260​‐​262[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sabinylacetat ist organische Verbindung und ein natürlich vorkommendes Terpenoid. Chemisch handelt es sich um den Ester aus Essigsäure und Sabinol.

Lavendelblättriger Salbei

Sabinylacetat kommt in verschiedenen ätherischen Ölen vor, beispielsweise aus Lavendelblättrigem Salbei, wo es einen sehr variablen Anteil von 0,1 % bis 24 % ausmachen kann. Im Öl des Sadebaums kann es 50 % ausmachen. Außerdem kommt es im Öl des Harfenstrauchs (Plecthranthus fruticosus) vor.[3] Auch in den Ölen aus Achillea falcata (Gattung Schafgarben)[4] und Wermut (Artemisia absinthum) kommt trans-Sabinylacetat vor.[5]

Sabinylacetat kann durch Veresterung von Sabinol mit Essigsäure in Gegenwart von Dicychlohexylcarbodiimid und Dimethylaminopyridin hergestellt werden.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Extrasynthese: SICHERHEITSDATENBLATT Sabinyl acetate (pdf), abgerufen am 18. August 2024
  2. J. D. Connolly, Connolly/Hill, R. A. Hill: Dictionary of Terpenoids. Taylor & Francis, 1991, ISBN 978-0-412-25770-4, S. 147 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. G. Fournier, N. Pages, I. Cosperec: Contribution to the Study of Salvia lavandulifolia Essential Oil: Potential Toxicity Attributable to Sabinyl Acetate. In: Planta Medica. Band 59, Nr. 01, Februar 1993, S. 96–97, doi:10.1055/s-2006-959617.
  4. a b Niko S. Radulović, Marko Z. Mladenović, Pavle J. Randjelovic, Nikola M. Stojanović, Milan S. Dekić, Polina D. Blagojević: Toxic essential oils. Part IV: The essential oil of Achillea falcata L. as a source of biologically/pharmacologically active trans-sabinyl esters. In: Food and Chemical Toxicology. Band 80, Juni 2015, S. 114–129, doi:10.1016/j.fct.2015.03.001.
  5. Asta Judzentiene, Jurga Budiene: Compositional Variation in Essential Oils of Wild Artemisia absinthium from Lithuania. In: Journal of Essential Oil Bearing Plants. Band 13, Nr. 3, Januar 2010, S. 275–285, doi:10.1080/0972060X.2010.10643822.