2-Brombutan
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Brombutan | |||||||||||||||
| Andere Namen |
sec-Butylbromid | |||||||||||||||
| Summenformel | C4H9Br | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
entzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 137,02 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,26 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−112 °C[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
91 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,437 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
2-Brombutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Bromverbindungen. Sie ist isomer zu 1-Brombutan, Isobutylbromid und tert-Butylbromid und gehört zur Gruppe der Butylbromide.
Isomere
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Sie kommt selbst in zwei enantiomeren Formen, (R)-2-Brombutan und (S)-2-Brombutan, vor.
| Isomere von 2-Brombutan | ||
| Name | (S)-2-Brombutan | (R)-2-Brombutan |
| Andere Namen | (+)-2-Brombutan | (−)-2-Brombutan |
| Strukturformel | -2-Bromobutane.svg) |
-2-Bromobutane.svg)
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| CAS-Nummer | 5787-32-6 | 5787-33-7 |
| 78-76-2 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | – | – |
| 201-140-7 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | – | – |
| 100.001.037 (unspez.) | ||
| PubChem | 12236140 | 637147 |
| 6554 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q27254482 | Q27252707 |
| Q209314 (unspez.) | ||
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Brombutan kann durch Reaktion von 1-Buten, 2-Buten oder 2-Butanol mit Bromwasserstoff gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Brombutan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 21 °C.[1][5] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,6 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,6 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][5] Die Zündtemperatur beträgt 265 °C.[1][5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Brombutan wird zur Herstellung von Arzneimitteln und Riechstoffen (zur Einführung der Butylgruppe) verwendet.[1]
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Peter Keusch: Reaktion der isomeren Butylbromide mit AgNO3 (Lernziel: Nucleophile Substitution - SN1 und SN2).
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu 2-Brombutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 2-Brombutan bei Merck, abgerufen am 9. Juli 2010.
- ↑ Datenblatt 2-Bromobutane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juli 2013 (PDF).
- ↑ Francis A. Carey: Organic Chemistry, ISBN 0-07-290501-8, S. 215, S. 275.
- ↑ a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.