Selectfluor
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Selectfluor | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H14B2ClF9N2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 354,26 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser (176 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Selectfluor ist ein Fluorierungsreagenz und ein Derivat von DABCO. Selectfluor wurde 1992 erstmals von Eric Banks und Mitarbeitern beschrieben[5] und wird seitdem zur elektrophilen Fluorierung genutzt. Die Verbindung weist eine ausgesprochen hohe Stabilität auf und ist weniger toxisch als reines Fluor.[4]
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Andere Darstellung
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Synthese von Selectfluor beginnt mit der Alkylierung von DABCO mit Dichlormethan. Anschließend werden die Chlorid-Gegenionen mit Natriumtetrafluoroborat ausgetauscht. Aus der Acetonitril-Lösung wird das Natriumchlorid ausgefällt. Das Zwischenprodukt wird im letzten Schritt mit F2 fluoriert.[4]
![Synthese von Selectfluor[4]](/wiki/Datei:Synthesis_of_Selectfluor.jpg)
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Selectfluor findet sowohl als Quelle elektrophilen Fluors als auch in radikalischen Fluorierungen vielseitige Anwendung in der Organofluorchemie.[4][6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Datenblatt Selectfluor® fluorinating reagent, >95% in F+ active bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Januar 2015 (PDF).
- ↑ a b c Eintrag zu 1-Chlormethyl-4-fluor-1,4-diazoniabicyclo(2.2.2)octan-bis-tetrafluorborat) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 1-Chlormethyl-4-fluor-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octanbis(tetrafluorborat) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. März 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b c d e Paul T. Nyffeler, Sergio Gonzalez Durón, Michael D. Burkart, Stéphane P. Vincent, Chi-Huey Wong: Selectfluor: Mechanismen und Anwendungen. In: Angewandte Chemie. Band 117, Nr. 2, Januar 2005, S. 196–217, doi:10.1002/ange.200400648.
- ↑ R. Eric Banks, Suad N. Mohialdin-Khaffaf, G. Sankar Lal, Iqbal Sharif, Robert G. Syvret: 1-Alkyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane salts: a novel family of electrophilic fluorinating agents. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Nr. 8, 1992, S. 595, doi:10.1039/C39920000595.
- ↑ Laxmi Manral: Selectfluor (F-TEDA-BF4) C7H14B2ClF9N2. In: Synlett. Nr. 5, 2006, S. 0807–0808, doi:10.1055/s-2006-933124.