Senfölglycoside

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Allgemeine Strukturformel der Senfölglycoside (Glucosinolate)

Die Senfölglycoside, auch Glucosinolate, gehören zur Stoffgruppe der Glycoside. Da das Aglycon über ein Schwefelatom an den Zuckerteil (Glycon) gebunden ist, spricht man genauer von einem Thioglycosid. Die Zuckerkomponente ist Glucose, zusätzlich weisen die Verbindungen jeweils eine Sulfatgruppe auf.

Senfölglycoside sind schwefel- und stickstoffhaltige chemische Verbindungen, die aus Aminosäuren gebildet werden. Diese sekundären Pflanzenstoffe geben Vertretern aus der Familie der Kreuzblütler wie Rettich, Meerrettich, Senf, Kresse und Kohl den etwas scharfen und bitteren Geschmack und sind in den daraus hergestellten Senfölen enthalten. Auch weitere Pflanzen aus der Ordnung der Kreuzblütlerartigen wie die Kapuzinerkressen enthalten zum Teil Senfölglycoside in nennenswerten Mengen.

Stoffgruppe

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Es sind rund 120 verschiedene Glucosinolate bekannt, die sich nur im Aglycon-Rest unterscheiden. Als Zucker tritt immer Glucose auf. Das Spaltungsenzym der Glucosinolate ist die Myrosinase, dieses liegt räumlich getrennt in den Zellen vor. Bei Verletzung der Zellen (Kauen oder Schneiden) kommen Myrosinase und Senfölglycoside zusammen, die hierbei zu Isothiocyanaten (Senfölen) hydrolysiert werden. Senföle sind entweder nicht flüchtig und schmecken scharf oder sie sind flüchtig und riechen stechend.

Da Senfölglycoside als konstitutive Abwehrstoffe (Phytoanticipine) gegen Tierfraß wirken, kann im Rahmen der Evolutionstheorie angenommen werden, dass diese Stoffgruppe insofern einen Selektionsvorteil bewirkte.[1] Diese Geschmackstoffe sollen Infektionen vorbeugen und unterstützen die Krebsprävention, wie Sulforaphan oder Iberin.[2]

Unter bestimmten Bedingungen können sich aus Senfölglycosiden auch Thiocyanate bilden. Diese können bei hoher Konzentration oder bei hoher Aufnahme, insbesondere nach Verzehr großer Mengen von Kohl (mit dem Glucosinolat Glucobrassicin), wie dies in Notzeiten vorkommt, zur Kropfbildung bei Mensch und Tier führen (strumigene Substanz). Dabei verdrängen die Ionen des Pseudohalogenids Thiocyanat Iodid-Ionen aus dem Schilddrüsengewebe, sodass dadurch weniger Iod für die Synthese des Schilddrüsenhormons Thyroxin zur Verfügung steht.

Für Glucosinolate und ihre Hydrolyseprodukte sowie Metaboliten wurden chemoprotektive Effekte gegen verschiedene Karzinogene nachgewiesen.[3] Sie blockieren die Tumorentstehung in einer Anzahl von Geweben und Organen wie etwa der Leber, dem Grimmdarm, den Milchdrüsen, der Bauchspeicheldrüse und anderen.[2]

Verwendung in der Medizin

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Senföle beziehungsweise Isothiocyanate (z. B. Allylsenföl) werden therapeutisch als örtlich wirkende Hautreizmittel (Rubefacientia) eingesetzt. Sie wirken teilweise stark antibakteriell.

Zubereitungen aus senfölhaltigen Pflanzen werden ebenfalls heilkundlich verwendet. Kapuzinerkresse etwa wirkt aufgrund ihres Gehaltes an Benzylisothiocyanat bakteriostatisch (bei grampositiven und gramnegativen Bakterien sowie in vitro gegen multiresistente Staphylokokken), virustatisch (in vitro auch 90 Prozent Reduktion bei H1N1-Viren), antimykotisch und hyperämisierend.[4] Untersuchungen am Institut für Medizinische Virologie der Universität Gießen haben 2010 ergeben, dass Senföle aus Kapuzinerkresse und Meerrettich die Vermehrung von Grippeviren vom Typ H1N1 hemmen können. Die Vermehrung wurde im In-vitro-Modell mit menschlichen Lungenzellen um etwa 90 Prozent gehemmt.[5] Schon 1958 wurde in wissenschaftlichen Untersuchungen am exembryonierten Hühnerei unter dem Einfluss der Senföle aus Kapuzinerkresse und Meerrettich eine starke Hemmung der Vermehrung von Influenza-Viren nachgewiesen.[6]

Wissenschaftlich belegt ist auch die antimikrobielle Wirkung der Senföle im Meerrettich (insbesondere gegenüber Bacillus subtilis, Escherichia coli und Staphylococcus aureus) sowie eine hyperämisierende Wirkung. Das ätherische Öl enthält Allylsenföl (ca. 90 %) und 2-Phenylethylisothiocyanat.[4] Je nach Dosis wirkt der Meerrettich in vitro bakteriostatisch bzw. bakterizid.[7] Das Allylsenföl aus der Meerrettichwurzel zeigt eine gute Wirksamkeit im gramnegativen Spektrum, während das Phenylethylisothiocyanat aus der Meerrettichwurzel ein erweitertes Wirkspektrum im grampositiven Bereich aufweist.[8][9]

Zahlreiche In-vitro-Studien belegen, dass die Pflanzenstoffe bereits in einer geringen Dosierung eine Vielzahl von klinisch relevanten Krankheitserregern – darunter die häufigsten Erreger von Harnwegs- sowie bakteriellen Atemwegsinfektionen – bekämpfen[8][9][10][11] und auch entzündungshemmend wirken.[12][13][14] In der 2017 aktualisierten S3-Leitlinie zur Therapie von unkomplizierten Harnwegsinfektionen wird der Einsatz von Arzneimitteln mit Kapuzinerkresse und Meerrettich als pflanzliche Behandlungsmöglichkeit bei häufig wiederkehrenden Blasenentzündungen empfohlen.[15] Senfölglycoside aus Kapuzinerkresse und Meerrettichwurzel werden kombiniert in der Praxis als Phytotherapeutikum zur Behandlung und Prophylaxe von Atemwegs- und Harnwegsinfekten eingesetzt.

Vorkommen und biochemische Charakteristika

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Kleine Kapuzinerkresse (Tropaeolum minus)

Senfölglycoside kommen in Mitteleuropa ausnahmslos in Kreuzblütlern vor. Ansonsten sind sie bei den Kaperngewächsen verbreitet, sporadisch kommen sie bei Kapuzinerkressengewächsen, Wolfsmilchgewächsen und anderen Pflanzensippen vor. Glycosinolate werden durch die Myrosinase zu Glukose, Hydrogensulfat HSO4− und einem der folgenden Aglycone gespalten, das verschiedenen Stoffgruppen angehören kann wie Isothiocyanat, Thiocyanat, Nitril, oder auch Oxazolidin-2-thion. Diese können in höheren Konzentrationen Vergiftungserscheinungen verursachen:

  • Isothiocyanate (chemisch: R–N=C=S) reizen die Schleimhaut, werden jedoch meist in so geringen Mengen aufgenommen, dass keine weiteren Schäden verursacht werden. Wenn Glycosinolate aufgenommen und im Darm zu Isothiocyanaten abgebaut werden, können sie einen negativen Einfluss auf die Produktion der Schilddrüsenhormone haben.
Das Senfölglycosid 1 wird in das Isothiocyanat 3 (ein Senföl) umgewandelt. Glucose 2 wird dabei zugleich freigesetzt, gezeichnet ist nur die β-Form der D-Glucose.
R = Allyl, Benzyl, 2-Phenylethyl etc.
  • Oxazolidin-2-thione entstehen aus Isothiocyanaten von Glucosinolaten mit 2-Hydroxy-Seitengruppen, z. B. dem Glucosinolat Progoitrin über die Zwischenstufe des Goitrin. Oxazolidin-2-thione stören das Wachstum und erhöhen die Wahrscheinlichkeit der Kropf-Bildung (englisch 'goiter'). Sie blockieren die Schilddrüsenfunktion durch die Hemmung der Iod-Aufnahme in Thyroxin-Vorläufer und durch die Hemmung der Thyroxin-Sekretion aus der Schilddrüse.
  • Nitrile (R–C≡N) stören das Wachstum, verursachen Leber- und Nierenschäden, und führen in schwerwiegenden Fällen zu Lebernekrosen.
  • Thiocyanate (R–S–C≡N) verhindern die Iodaufnahme in die Schilddrüse, dadurch verringerte Tyrosin-Iodierung und verringerte Thyroxin-Synthese.
Die Tabelle zeigt Glycoside, den organisch-chemischen Seitenrest R und deren biosynthetische Herkunft, Senföle und Pflanzen, in denen diese vorkommen (nach Lexikon der Biologie und weiterer Fachliteratur[16][17][18][19][20][21]).
Senfölglycosid R = chemischer Rest biosynthetisiert aus Senföl und andere Abbauprodukte Vorkommen
Sinigrin 2-Propenyl, Allyl (CH2=CH–CH2–) Methionin Allylisothiocyanat Schwarzer Senf, Meerrettich, Knoblauchsrauke, Wasabi, Broccoli, Rosenkohl, Kohl
Glucosinalbin 4-Hydroxybenzyl, p-Hydroxybenzyl Tyrosin, Phenylalanin? 4-Hydroxybenzylisothiocyanat, 4-Hydroxybenzylnitril Brassica-Samen[22] und Samen von Lepidium campestre[23]
Sinalbin Sinapin-Salz des Glucosinalbins Tyrosin, Phenylalanin? 4-Hydroxybenzylisothiocyanat, 4-Hydroxybenzylnitril Weißer Senf[22]
Glucotropaeolin (GTL) Benzyl Tyrosin, Phenylalanin? Benzylisothiocyanat, Tropaeolin Kapuzinerkresse, Samen von Kresse-Arten,[23] Gartenkresse, Maca, Knoblauchsrauke, Meerrettichbaum
Gluconasturtiin (GNAST, GST) 2-Phenethyl, 2-Phenylethyl Tyrosin, Phenylalanin? Phenylethylisothiocyanat (PEITC), Nasturtiin (NAS) Meerrettich, Brunnenkresse, Winterkresse, Broccoli,
Gluconapin (GNA) 3-Butenyl (CH=CH–CH2–CH2–) Methionin 3-Butenylisothiocyanat, Napin Raps, Rübsen, Chinakohl, Kohl, Hirtentäschel,[22] Lesquerella fendleri,[22] Lobularia maritima[22]
Glucoraphenin 4-Methylsulfinyl-3-butenyl (CH3–SO–CH=CH–CH2–CH2–) Methionin Sulforaphen, Sulforaphennitril Garten-Rettich, Radieschen, Matthiola longipetala[22]
Glucoraphanin 4-Methylsulfinylbutyl (CH3–SO–(CH2)4–) Methionin Sulforaphan, Sulforaphannitril Broccoli, Rettich, Weißkohl, Blumenkohl, Kohl, Erysimum allionii,[22] Rucola[24]
Glucobrassicin 3-Indolylmethyl Tryptophan Indol-3-carbinol, 3-Indolylmethyl-isothiocyanat, Brassicin Kohl, Broccoli, Färberwaid, Palmkohl, (besonders roter) Blumenkohl
Glucocochlearin (1MP) 1-Methylpropyl (CH3–CH2–(CH3)CH–) Isoleucin sec-Butyl-Isothiocyanat, Cochlearin Echtes Löffelkraut, Wiesenschaumkraut, Wasabi, Boechera holboellii[25]
Glucobrassicanapin (GBN) 4-Pentenyl (CH2=CH2–CH2–CH2–CH2–) Methionin Brassicanapin Chinakohl
Progoitrin (2R)-2-Hydroxy-3-butenyl (CH2=CH–CHOH–CH2–) Methionin Goitrin Broccoli, Kohl, Raps, Rucola[24]
Epiprogoitrin (2S)-2-Hydroxy-3-butenyl (CH2=CH–CHOH–CH2– Methionin Goitrin Broccoli, Kohl, Raps, Rucola[24]
Gluconapoleiferin 2-Hydroxy-4-pentenyl (CH2=CH2–CH2–CHOH–CH2–) Methionin Napoleiferin
Glucoiberin 3-Methylsulfinylpropyl (CH3–SO–CH2–CH2–CH2–) Methionin Iberin (IBN) Schleifenblumen, Broccoli, Kohl, Lesquerella fendleri[22]
Glucoibeverin, Glucoiberverin (GIV) 3-Methylthiopropyl (CH2–S–CH2–CH2–CH2–) Methionin Ibe(r)verin Kohl
Glucocheirolin 3-Methylsulfonylpropyl (CH3–SO2–CH2–CH2–CH2–) Methionin Cheirolin Erysimum allionii, Erysimum cheiri[22]
Neoglucobrassicin (NGBS) 1-Methoxy-3-indolylmethyl Tryptophan Winterkresse, Kohl
Glucocapparin Methyl (CH3–) Methionin Methyl-isothiocyanat, Capparin Kapern, Boscia senegalensis
Glucolepidin Ethyl (CH3–CH2–) Methionin Lepidin Gartenkresse
Glucopurtanjivin, Glucoputranjivin ? Isopropyl, 2-Propyl (CH3–(CH3)CH–) Methionin Purtanjivin, Putranjivin ? Sisymbrium officinale, Tovaria[26]
Glucojiaputin 2-Methylbutyl (CH3–CH2–(CH3)CH–CH2–) Methionin Jiaputin
Glucobarbarin (BAR) (S)-2-Hydroxy-2-phenylethyl Tyrosin, Phenylalanin? Barbarin Winterkresse (Barbarea vulgaris)
Glucoaubrietin p-Methoxybenzyl Tyrosin, Phenylalanin? Aubrietin Aubrieta spec.
Glucolimnanthin m-Methoxybenzyl Tyrosin, Phenylalanin? Limnanthin, 2-(3-methoxyphenyl)acetamid, 2-(3-methoxymethyl)ethanthioamid, 3-methoxyphenylacetonitril)[27] Limnanthes alba (Limnanthaceae)
Glucoerucin (GER) 4-Methylthiobutyl, 4-methylsulfanylbutyl (CH3–S–CH2–CH2–CH2–CH2–) Methionin Erucin, Erucinnitril Rucola (Eruca sativa),[22] Erysimum allionii,[22] Rutabaga, Kohl
Glucoraphasatin (Glucodehydroerucin)[28] 4-Methylthiobut-3-enyl; 4-Methylsulfanyl-3-butenyl; vinyl-sulfid (CH3–S–CH=CH–CH2–CH2–) Methionin Raphasatin Rettich
Glucoberteroin 5-Methylthiopentyl (CH3–S–(CH2)5–) Methionin Berteroin Berteroa incana[23]
Glucolesquerellin 6-Methylthiohexyl (CH3–S–(CH2)6–) Methionin Lesquerellin Lesquerella spec., Lobularia maritima[22]
Glucojirsutin, Glucoarabishirsuin 8-Methylthiooctyl (CH3–S–(CH2)8–) Methionin Jirsutin Arabis spec.
Glucoarabin 9-Methylthiononyl (CH3–S–(CH2)9–) Methionin Arabin Arabis spec.
Glucoerysolin 4-(Methylsulfonyl)butyl (CH3–SO2–(CH2)4–) Methionin Erysolin Erysimum allionii[22]
N-acetyl-3-indolylmethyl-GLS N-acetyl-3-indolylmethyl Tryptophan Tovaria[26]
Glucoalyssin Methylsulfinylpentyl (CH3–SO–(CH2)5–) Methionin Alyssin Raps, Pak Choi, Rucola[24]
4-Hydroxy-Glucobrassicin 4-OH-3-indolylmethyl Tryptophan 4-Hydroxy-Brassicin Kohl
4-Methoxy-Glucobrassicin 4-Methoxy-3-indolylmethyl Tryptophan 4-Methoxy-Brassicin Kohl
3-(Hydroxymethyl)pentyl (CH3–CH2–(CHOH)CH–CH2–CH2–) Methionin Wiesenschaumkraut[29]
Glucosativin (Dimer) 4-Mercaptobutyl Methionin Sativin Rucola[24]
Glucohesperin 6-Methylsulfinylhexyl Methionin 6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanat (6-MSITC) Wasabi[30]
Glucoputranjivin 1-Methylethyl (CH3–(CH3)CH–) Valin Boechera holboellii[25]
(2MP) 2-Methylpropyl (CH3–(CH3)CH2–CH2–) Leucin Boechera holboellii[25]
Glucoarabidopsithalianain 4-Hydroxybutyl Methionin Arabidopsithalianain Arabidopsis thaliana, Raps
Glucoarabishirsutain 7-Methylthioheptyl Methionin Arabishirsutain Meerrettich
Glucocleomin 2-Hydroxy-2-methylbutyl Methionin Cleomin Spinnenblume
Glucoconringiin 2-Hydroxy-2-methylpropyl Methionin Conringiin Conringia orientalis
Glucoerysimumhieracifolium 3-Hydroxypropyl Methionin Erysimumhieracifolium Ruten-Schöterich
Glucohirsutin 8-Methylsulfinyloctyl Methionin Hirsutin Arabidopsis thaliana
Glucomalcomiin 3-Benzoyloxypropyl Methionin Malcomiin Carrichtera annua
Glucosisymbrin 2-Hydroxy-1-methylethyl Methionin Sisymbrin Sisymbrium austriacum

Literatur

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  • W. Franke: Nutzpflanzenkunde. Thieme, Stuttgart 1997.
  • D. Frohne u. U. Jensen: Systematik des Pflanzenreichs. Fischer, Stuttgart 1985.
  • O. Gessner u. G. Orzechowski: Gift- und Arzneipflanzen von Mitteleuropa. Winter, Heidelberg 1974.
  • Lexikon der Biologie. Herder, Freiburg 1994.
  • F. Hoffmann: Senföle, in: Chemie in unserer Zeit 1978, 12, 182–188; doi:10.1002/ciuz.19780120603.

Einzelnachweise

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  1. ↑ Christopher W. Wheat et al.: The genetic basis of a plant–insect coevolutionarykey innovation In: PNAS 18. Dezember 2007, Vol. 104 (51) S. 20427-20431; doi:10.1073/pnas.0706229104.
  2. ↑ a b Srinibas Das, Amrish Kumar Tyagi, Harjit Kaur: Cancer modulation by glucosinolates: A review. (PDF; 67 kB) Current Science, Vol. 79, No. 12, 25. Dezember 2000, 1665–1671. Abgerufen am 11. November 2020.
  3. ↑ Eintrag zu Glucosinolate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Juni 2013.
  4. ↑ a b Heinz Schilcher (Hrsg.): Leitfaden Phytotherapie, Verlag Urban & Fischer, München 2016, S. 178–180; 220–221.
  5. ↑ Werner Stingl: Influenza-Viren mit Phytotherapie bekämpfen. In: Ärzte Zeitung, 16. Dezember 2010.
  6. ↑ A. G. Winter, L. Willeke: Untersuchungen über den Einfluss von Senfölen auf die Vermehrung des Influenza-Virus im exembryonierten Hühnerei, Arch. Mikrobiol. 31, S. 311–318 (1958).
  7. ↑ A. Winter: Antibiotische Therapie mit Arzneipflanzen. In: Planta Medica. Band 3, Nr. 01, 15. Januar 1955, S. 1–16, doi:10.1055/s-0028-1101750.
  8. ↑ a b Andreas Conrad, Teena Kolberg, Inge Engels, Uwe Frank: In-vitro-Untersuchungen zur antibakteriellen Wirksamkeit einer Kombination aus Kapuzinerkressenkraut (Tropaeoli majoris herba) und Meerrettichwurzel (Armoraciae rusticanae radix). In: Arzneimittel-Forschung. Band 56, Nr. 12, S. 842–849.
  9. ↑ a b A Conrad, H Richter, D Bauer, T Nobis, I Engels, U Frank: Breite antibakterielle Wirkung einer Mischung von Senfölen in vitro. In: Zeitschrift für Phytotherapie. Band 29, S 1, 2008, doi:10.1055/s-2008-1047852.
  10. ↑ V. Dufour et al.: The antibacterial properties of isothiocyanates. In: Microbiology 161: 229–243 (2015).
  11. ↑ A. Borges et al.: Antibacterial activity and mode of action of selected glucosinolates hydrolysis products against bacterial pathogens. In: J Food Sci Technol 52 (8): 4737–4748 (2015).
  12. ↑ A. Marzocco et al.: Anti-inflammatory activity of horseradisch (Armoracia rusticana) root extracts in LPS-stimulated macrophages. In: Food Func. 6 (12): 3778-88 (2015).
  13. ↑ H. Tran et al.: Nasturtium (Indian cress, Tropaeolum majus nanum) dually blocks the COX an LOX pathway in primary human immune cells. In: Phytomedicine 23: 611–620 (2016).
  14. ↑ M. L. Lee et al.: Benzyl isothiocyanate exhibits anti-inflammatory effects in murine macrophages and in mouse skin. In: J Mol Med 87: 1251–1261 (2009).
  15. ↑ S3-Leitlinie unkomplizierte Harnwegsinfektion – Update 2017 (Interdisziplinäre S3 Leitlinie „Epidemiologie, Diagnostik, Therapie, Prävention und Management unkomplizierter, bakterieller, ambulant erworbener Harnwegsinfektionen bei erwachsenen Patienten“, AWMF-Register-Nr. 043/044).
  16. ↑ Jihad Attieh Biochemical characterization of a novel halide/bisulfide methyltransferase purified from Brassica oleracea
  17. ↑ Genyi Li, Carlos F. Quiros: Genetic Analysis, Expression and Molecular Characterization of BoGSL-ELONG, a Major Gene Involved in the Aliphatic Glucosinolate Pathway of Brassica Species. In: Genetics. Band 162, Nr. 4, 1. Dezember 2002, S. 1937–1943.
  18. ↑ Patent US6716827: Complexes for immobilizing isothiocyanate natural precursors in cyclodextrins, preparation and use.‌
  19. ↑ Complexes Isothiocyanates from Cruciferous Vegetables: Kinetics, Biomarkers and Effects.
  20. ↑ Patrick Kabouw, Arjen Biere, Wim H. van der Putten, Nicole M. van Dam: Intra-specific Differences in Root and Shoot Glucosinolate Profiles among White Cabbage (Brassica oleracea var. capitata) Cultivars. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 58, Nr. 1, 13. Januar 2010, S. 411–417, doi:10.1021/jf902835k.
  21. ↑ Barbara Kusznierewicz, Renato Iori, Anna Piekarska, Jacek Namieśnik, Agnieszka Bartoszek: Convenient identification of desulfoglucosinolates on the basis of mass spectra obtained during liquid chromatography–diode array–electrospray ionisation mass spectrometry analysis: Method verification for sprouts of different Brassicaceae species extracts. In: Journal of Chromatography A. Band 1278, 22. Februar 2013, S. 108–115, doi:10.1016/j.chroma.2012.12.075.
  22. ↑ a b c d e f g h i j k l m Steven F. Vaughn, Mark A. Berhow: Glucosinolate hydrolysis products from various plant sources: pH effects, isolation, and purification. In: Industrial Crops and Products. Band 21, Nr. 2, März 2005, S. 193–202, doi:10.1016/j.indcrop.2004.03.004.
  23. ↑ a b c Friedrich Markgraf: Familie Cruciferae. In Gustav Hegi: Illustrierte Flora von Mitteleuropa. 2. Auflage. Band IV, Teil 1. Verlag Carl Hanser, München 1958, S. 293 und 405–417.
  24. ↑ a b c d e Federica Pasini, Vito Verardo, Lorenzo Cerretani, Maria Fiorenza Caboni, Luigi Filippo D’Antuono: Rocket salad (Diplotaxis and Eruca spp.) sensory analysis and relation with glucosinolate and phenolic content. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 91, Nr. 15, Dezember 2011, S. 2858–2864, doi:10.1002/jsfa.4535.
  25. ↑ a b c Aaron J. Windsor u. a.: Geographic and evolutionary diversification of glucosinolates among near relatives of Arabidopsis thaliana (Brassicaceae). In: Phytochemistry. Band 66, Nr. 11, Juni 2005, S. 1321–1333, doi:10.1016/j.phytochem.2005.04.016.
  26. ↑ a b Flowering plants, Dicotyledons: Malvales, Capparales, and non-betalain Caryophyllales. In: The Families and genera of vascular plants. Springer, Berlin ; New York 2003, ISBN 3-540-42873-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  27. ↑ Inga A. Zasada, Jerry E. Weiland, Ralph L. Reed, Jan F. Stevens: Activity of Meadowfoam (Limnanthes alba) Seed Meal Glucolimnanthin Degradation Products against Soilborne Pathogens. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 60, Nr. 1, 11. Januar 2012, S. 339–345, doi:10.1021/jf203913p.
  28. ↑ Sabine Montaut, Jessica Barillari, Renato Iori, Patrick Rollin: Glucoraphasatin: Chemistry, occurrence, and biological properties. In: Phytochemistry. Band 71, Nr. 1, Januar 2010, S. 6–12, doi:10.1016/j.phytochem.2009.09.021.
  29. ↑ Niels Agerbirk, Carl Erik Olsen, Frances S. Chew, Marian Ørgaard: Variable Glucosinolate Profiles of Cardamine pratensis (Brassicaceae) with Equal Chromosome Numbers. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 58, Nr. 8, 28. April 2010, S. 4693–4700, doi:10.1021/jf904362m.
  30. ↑ De-Xing Hou u. a.: Dynamics of Nrf2 and Keap1 in ARE-Mediated NQO1 Expression by Wasabi 6-(Methylsulfinyl)hexyl Isothiocyanate. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 59, Nr. 22, 23. November 2011, S. 11975–11982, doi:10.1021/jf2032439.
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