Siccain
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Siccain | |||||||||
| Summenformel | C11H10O2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 175,20 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
115–116 °C[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Siccain ist eine organische Verbindung und ein Naturstoff, der in Pilzen vorkommt.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Siccain wurde zuerst aus dem Pilz Helminthosporium siccans (Ordnung Pleosporales) isoliert. Später wurde es auch in dem marinen Pilz Halocyphina villosa (Ordnung Agaricales) nachgewiesen.[3]
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Siccain kann ausgehend von 1,4-Benzochinon hergestellt werden. Dieses wird zuerst mit Zinkbromid und Acetanhydrid und dann mit wässriger Natronlauge umgesetzt, wodurch über das entsprechende Acetat das Bromhydrochinon erhalten wird. Durch Reaktion mit Ethylmagnesiumbromid und (Chlormethyl)methylether werden die Hydroxygruppen mit Methoxymethylgruppen (MOM) geschützt. Durch eine Kupplungsreaktion mit 2-Methyl-3-butin-2-ol und Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) in N-Butylamin wird die Alkin-Seitenkette eingeführt. Dehydratisierung der Seitenkette mit Phosphorylchlorid und Pyridin ergibt die Enin-Einheit. Da das Produkt Siccain säurelabil ist, muss die Entschützung der MOM-Gruppen unter besonders milden Bedingungen stattfinden. Dies ist durch Reaktion mit 1%iger wässriger Salzsäure bei Raumtemperatur über 24 Stunden möglich.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Siccain wirkt antimikrobiell gegen gram-positive Bakterien und fungizid gegen einige Pilze. Daneben zeigt es eine starke cytotoxische Wirkung. Die Wirkung liegt vermutlich in einer Hemmung der Biosynthese von DNA und RNA sowie in der Behinderung der Aufnahme entsprechender Nukleosid-Vorläufer in eukaryotischen Zellen.[3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Dictionary of Marine Natural Products with CD-ROM. CRC Press, ISBN 978-0-8493-8217-8, S. 1364 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Indagoo: SDS 1,4-Benzenediol,2-(3-methyl-3-buten-1-yn-1-yl), abgerufen am 10. Januar 2025
- ↑ a b Jutta Kupka, Timm Anke, Wolfgang Steglich, Lothar Zechlin: Antibiotics from basidiomycetes. XI. The biological activity of siccayne, isolated from the marine fungus Halocyphina villosa J.&E. Kohlmeyer. In: The Journal of Antibiotics. Band 34, Nr. 3, 1981, S. 298–304, doi:10.7164/antibiotics.34.298.
- ↑ M. Pinault, Y. Frangin, J. -P. Genet, H. Zamarlik: Total Synthesis of Siccayne. In: Synthesis. Band 1990, Nr. 10, 1990, S. 935–937, doi:10.1055/s-1990-27058.