Sophocarpin

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Strukturformel
Strukturformel von Sophocarpin
Allgemeines
Name Sophocarpin
Andere Namen
  • (–)-Sophocarpin
  • 13,14-Didehydromatridin-15-on
  • 13,14-Dehydromatrin
Summenformel C15H22N2O
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 683-124-3
ECHA-InfoCard 100.208.641
PubChem 115269
ChemSpider 103136
Wikidata Q72508561
Eigenschaften
Molare Masse 246,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

54–55 °C[1]

Siedepunkt

170–210 °C (7 hPa)[1]

Löslichkeit

löslich in DMSO[1] und Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 264​‐​270​‐​301+310​‐​405​‐​501[1]
Toxikologische Daten

196 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sophocarpin ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkaloide.

Sophora flavescens (Schnurbaum)

Sophocarpin kommt natürlich in den Wurzeln der Pflanze Sophora flavescens und weiteren Vertretern der Gattung Sophora (Schnurbäume) vor.[2][3]

Gewinnung und Darstellung

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Sophocarpin kann aus Matrin gewonnen werden.[4]

Sophocarpin ist ein weißer bis gelblicher Feststoff mit entzündungshemmender, krebshemmender und antiviraler Wirkung.[1] Sophocarpin ist das 13,14-Didehydroderivat des Matrins. Sein Monohydrat besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P212121 (Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Datenblatt , bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Oktober 2024 (PDF).
  2. a b Cayman Chemical: Sophocarpine (13,14-Dehydromatrine, CAS Number: 6483-15-4) | Cayman Chemical, abgerufen am 29. Oktober 2024.
  3. J. Buckingham: Dictionary of Alkaloids. CRC Press, 2010, ISBN 978-1-4200-7770-4, S. 1754 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. The Alkaloids. Elsevier Science, ISBN 978-1-4832-2198-4, S. 212 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. M. A. Khan, G. E. Burrows, E. M. Holt: (5α,6α,7α,11β)-Δ13,14-Sophocarpine monohydrate. In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 48, Nr. 11, 1992, S. 2051–2053, doi:10.1107/S0108270192003500.
  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (-)-Sophocarpin Monohydrat: CAS-Nr.: 145572-44-7, PubChem: 71748607, ChemSpider: 21183456, Wikidata: Q72508563.