Sophoradin
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| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Sophoradin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C30H36O4 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Nadeln[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 460,60 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Sophoradin ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Chalkone.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Sophoradin kommt natürlich in Sophora subprostrata Chun & T. Chen vor, einer Pflanze, deren Wurzel in der traditionellen chinesischen Medizin verwendet wird. Die Verbindung hat antiulzerative Eigenschaften.[1]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Sophoradin kann durch Claisen-Schmidt-Kondensation und anschließende Demethoxymethylierung gewonnen werden.[5][6] Es sind auch andere Synthesen bekannt.[7]
Verwandte Verbindungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ein synthetisches Analogon von Sophoradin ist Sofalcon,[S 1] das im Tierversuch magenschützende Eigenschaften zeigte, indem es die Heilung von Magengeschwüren förderte und ihre Bildung unterdrückte.[8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d John Buckingham, V. Ranjit N. Munasinghe: Dictionary of Flavonoids with CD-ROM. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-8250-4, S. 1009 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Manki Komatsu, Tsuyoshi Tomimori, Katsuo Hatayama, Yukiko Makiguchi, Naoko Mikuriya: Studies on the Constituents of Sophora Species. I. Constituents of Sophora subprostrata CHUN et T. CHEN. (1). Isolation and Structure of New Flavonoids, Sophoradin and Sophoranone. In: Chemical & Pharmaceutical Bulletin. Band 18, Nr. 3, 1970, S. 602–607, doi:10.1248/cpb.18.602.
- ↑ MedKoo: Sophoradin | CAS#23057-54-7 | MedKoo, abgerufen am 28. Oktober 2024.
- ↑ a b dcchemicals: dcchemicals.com/msds/MSDS_DCC4842.html, abgerufen am 28. Oktober 2024
- ↑ Kazuaki Kyogoku, Katsuo Hatayama, Sadakazu Yokomori, Teruya Seki, Ichiro Tanaka: Synthesis of Isoprenyl Chalcone “Sophoradin” through Claisen Rearrangement. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 39, Nr. 3, 1975, S. 667–672, doi:10.1271/bbb1961.39.667.
- ↑ Kazuaki Kyogoku, Katsuo Hatayama, Sadakazu Yokomori, Teruya Seki, Ichiro Tanaka: Synthesis of Isoprenyl Chalcone “Sophoradin”. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 38, Nr. 11, 1974, S. 2291–2292, doi:10.1271/bbb1961.38.2291.
- ↑ Kazuaki Kyogoku, Katsuo Hatayama, Sadakazu Yokomori, Teruya Seki, Ichiro Tanaka: Synthesis of Isoprenyl Chalcone “Sophoradin” Isolated from Sophora subprostrata. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 39, Nr. 1, 1975, S. 133–138, doi:10.1271/bbb1961.39.133.
- ↑ Konturek SJ, Mrzozowski T, Drozdowicz D, Pawlik W, Sendur R: Gastroprotective and ulcer healing effects of solon, a synthetic flavonoid derivative of sophoradin. In: Hepatogastroenterology. Band 34, Nr. 4, August 1987, S. 164–70, PMID 3478294 (englisch).