Nach einer erfolgreichen Saison auf FIS-Ebene stieg Fleckenstein zur Saison 2014/15 in den Nor-Am Cup ein, wo sie zunächst in allen Disziplinen außer der Abfahrt an den Start ging. Ihre zweite Saison verlief mit mehreren Topergebnissen, darunter ein dritter Platz, sehr erfolgreich. Im März/April 2016 gewann sie nacheinander sieben von acht FIS-Rennen in ihrem Heimatort Whistler. Zu Beginn der dritten Nor-Am-Saison feierte sie bei ihrem ersten Abfahrtsstart in Lake Louise gleich einen Sieg und beschloss den Winter 2016/17 als Vierte der Gesamtwertung sowie Zweite im Abfahrtsklassement. Bei den Juniorenweltmeisterschaften in Åre klassierte sie sich in allen Disziplinen, blieb jedoch in Abfahrt und Super-G hinter ihren Erwartungen zurück.[1] Im Mannschaftsbewerb eroberte mit ihren Teamkollegen die erste kanadische Goldmedaille in dieser Disziplin.
Am 2. Dezember 2016 gab Fleckenstein in der Abfahrt von Lake Louise ihr Weltcup-Debüt. Nach zwei weiteren Starts wurde sie nur wenige Tage später am selben Ort erstmals kanadischen Meisterin in der Abfahrt.
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