Subtraktionspräfix

In der chemischen Nomenklatur werden Subtraktionspräfixe (Subtraktion = Abzug, Streichung; Präfix = Vorsilbe) benutzt, um anzugeben, dass aus einer Stammverbindung etwas abgespalten wurde oder etwas „fehlt“. Die Bezeichnung (der Name) der Stammverbindung ist dann entsprechend zu ergänzen.

Beispiele für Subtraktionspräfixe

Beispiele für solche Subtraktionspräfixe sind Des-, Nor- und Anhydro-:

Des-

• „Des-methyl-“ bedeutet, das in der betreffenden Verbindung eine Methylgruppe fehlt (= durch ein Wasserstoffatom ersetzt ist)
• Desoxyzucker sind Kohlenhydrate, in denen eine Hydroxygruppe durch ein Wasserstoffatom ersetzt ist
• In den Des-Carotinoiden fehlen sämtliche Methylgruppen

In seltenen Fällen steht die Vorsilbe auch für die Ringöffnung einer Base bei gleichbleibender Summenformel.

Anhydro-

Anhydrotetracyclin mit der blau markierten C=C-Doppelbindung, die durch Wasserabspaltung aus Tetracyclin resultiert.

Vergleich: Strukturformel der Stammverbindung Tetracyclin

Nor-

Die Vorsilbe kann verschiedene Bedeutungen haben, was bisweilen zu Unklarheiten führt:

• Norephedrin enthält eine Methylgruppe weniger als Ephedrin
• Norbornan enthält drei Methylgruppen weniger als Bornan
• „Nor-“ kann auch für eine Ringverengung, also das Fehlen einer Methylengruppe (–CH₂–) im Ring stehen. So sind Norsteroide etwa solche, deren Ring A ein Fünfring statt des üblichen Sechsrings im Steroid ist.

Anhydro-

Die Vorsilbe steht für die

• intramolekulare Wasserabspaltung zwischen zwei Hydroxygruppen unter Bildung eines Ethers (IUPAC-konforme Bezeichnung)
• intramolekulare Abspaltung von Wasser aus einem meist komplexen Alkohol unter Bildung einer C=C-Doppelbindung

Siehe auch

• Deskriptor (Chemie)