Thiodiglycolsäure
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Thiodiglycolsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H6O4S | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiges Pulver mit unangenehmem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 150,15 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
128 – 131 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Thiodiglycolsäure ist eine organische Verbindung. Sie besteht aus zwei Essigsäure-Gruppen, die über eine Schwefelbrücke miteinander verbunden sind.
Gewinnung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Thiodiglycolsäure wird aus Schwefelwasserstoff und Natriumchloracetat gewonnen:[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Thiodiglycolsäure ist ein brennbarer beiger Feststoff mit unangenehmem Geruch, der leicht löslich in Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert stark sauer.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Thiodigylcolsäure wird als Nachweisreagenz für Kupfer, Blei, Quecksilber und Silber verwendet.[2]
Die Salze der Thiodiglycolsäure heißen Thiodiglycolate und werden vielseitig genutzt. Dibutylthioglycolat ist ein Rohstoff für die Synthese von Polythiophenen (elektrisch leitenden Polymeren). Das Di(2-Ethylhexyl)thiodiglycolat wird als Weichmacher in der Gummiproduktion eingesetzt (Vulkanol 90).[4]
Medizinische Bedeutung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Bei Vergiftungen mit Vinylchlorid oder bei Behandlung mit Ifosfamid kann Thiodiglycolsäure im Urin nachgewiesen und quantifiziert werden.[5][6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Eintrag zu Thiodi(essigsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Eintrag zu Thiodiglycolic acid in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. März 2013.
- ↑ Datenblatt 2,2′-Thiodiessigsäure bei Merck, abgerufen am 27. März 2013.
- ↑ brunobock.de: Thiodiglykolsäure, abgerufen am 4. September 2016.
- ↑ Michael Heger, Gunther Müller, Klaus Norpoth: Investigations on the correlation between vinyl chloride (VCM)-uptake and excretion of its metabolites by 15 VCM-exposed workers. In: International Archives of Occupational and Environmental Health. Band 50, Nr. 2, 1982, S. 187–196, doi:10.1007/BF00378080.
- ↑ Theresa M. Visarius, Heinz Bähler, Adrian Küpfer, Thomas Cerny, Bernhard H. Lauterburg: Thiodiglycolic acid is excreted by humans receiving ifosfamide and inhibits mitochondrial function in rats. In: Drug Metabolism and Disposition. Band 26, Nr. 3, 1998, S. 193–196, PMID 9492379 (PDF).