TSTU
Zur Navigation springen
Zur Suche springen
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
uroniumtetrafluoroborate_Structural_Formula_V1.svg)
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | TSTU | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
O-(N-Succinimidyl)-N,N,N′,N′-tetramethyluroniumtetrafluorborat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H16BF4N3O3 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 301,05 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uroniumtetrafluorborat ist ein Kupplungsreagenz aus der Gruppe der Uroniumsalze. TSTU ist wasserlöslich, weshalb es zur Peptidsynthese, zur Vernetzung und zur Immobilisierung von Proteinen verwendet wird. Die Immobilisierung kann unter anderem an Kieselgel erfolgen.[2] TSTU basiert auf HOSu.[3] Es wird bei der Peptidsynthese zur racemisierungsarmen Kupplung von N-methylierten Aminosäuren verwendet.[3] Mit TSTU werden auch Glykokonjugate hergestellt.[4]
Siehe auch
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Datenblatt N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uronium tetrafluoroborate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Oktober 2016 (PDF).
- ↑ Mayke Werner, Andreas Heil, Niels Rothermel, Hergen Breitzke, Pedro Braga Groszewicz, Aany Sofia Thankamony, Torsten Gutmann, Gerd Buntkowsky: Synthesis and solid state NMR characterization of novel peptide/silica hybrid materials. In: Solid State Nuclear Magnetic Resonance. Band 72, November 2015, S. 73–78, doi:10.1016/j.ssnmr.2015.09.008.
- ↑ a b Yasuhiro Nishiyama, Sou Ishizuka, Tomonori Mori, Keisuke Kurita: O-(N-Succinimidyl)-1,1,3,3-tetramethyluronium Tetrafluoroborate-N-Hydroxysuccinimide-CuCl2: A Facile and Reliable System for Racemization-Free Coupling of Peptides Having a Carboxy-terminal N-Methylamino Acid. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 48, Nr. 3, 2000, S. 442–444, doi:10.1248/cpb.48.442.
- ↑ Mats Andersson, Stefan Oscarson, Liselotte Ohberg: Synthesis of oligosaccharides with oligoethylene glycolspacers and their conversion into glycoconjugates usingN,N,N ? ,N ? -tetramethyl(succinimido)u roniu mtetrafluoroborate as coupling reagent. In: Glycoconjugate Journal. Band 10, Nr. 6, Dezember 1993, S. 461–465, doi:10.1007/BF00737967.