Tebufenpyrad

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Strukturformel
Strukturformel von Tebufenpyrad
Allgemeines
Name Tebufenpyrad
Andere Namen

4-Chlor-N-((4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)methyl)-3-ethyl-1-methyl-1H-pyrazol-5-carboxamid

Summenformel C18H24ClN3O
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit schwachem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 119168-77-3
EG-Nummer (Listennummer) 601-585-0
ECHA-InfoCard 100.122.745
PubChem 86354
ChemSpider 77872
Wikidata Q285594
Eigenschaften
Molare Masse 333,86 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,0214 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

64–66 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (2,8 mg·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​332​‐​317​‐​373​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​314[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tebufenpyrad ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazole, welche von Mitsubishi Chemical zusammen mit American Cyanamid (jetzt BASF) als nicht-systemisches Akarizid eingeführt wurde.[5]

Gewinnung und Darstellung

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Tebufenpyrad kann durch Reaktion von 4-Chlor-3-ethyl-1-methyl-5-pyrazolcarbonsäureethylester mit 4-tert-Butylbenzylamin gewonnen werden.[6][7]

Synthese von Tebufenpyrad
Synthese von Tebufenpyrad

Eigenschaften

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Tebufenpyrad ist ein farbloser Feststoff mit schwachem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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Tebufenpyrad wird als Insektizid und Akarizid verwendet.[1] Die Wirkung beruht auf der Hemmung des mitochondrialen Elektronentransport-Komplex 1 (METI).[8]

Zulassung

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Mit Wirkung zum 1. November 2009 wurde Tebufenpyrad in der Europäischen Union für Anwendungen als Insektizid und Akarizid zugelassen.[9]

In Deutschland war Tebufenpyrad seit 1995[10] zugelassen, inzwischen jedoch wie auch in Österreich nicht mehr.

In der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Masai, Zenar) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

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Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f EPA: Tebufenpyrad
  2. ↑ a b Eintrag zu Tebufenpyrad in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 7. August 2012.
  3. ↑ a b Eintrag zu Tebufenpyrad in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Eintrag zu tebufenpyrad (ISO); N-(4-tertbutylbenzyl)-4-chloro-3-ethyl-1-methyl-1Hpyrazole-5- carboxamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Eintrag zu Tebufenpyrad. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
  6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 517 (englisch, Vorschau).
  7. ↑ Engineering Science Paper: Study on the Synthetic Process of Tebufenpyrad and Tolfenpyrad.
  8. ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1087 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Richtlinie 2009/11/EG der Kommission vom 18. Februar 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zur Aufnahme von Bensulfuron, Natrium-5-nitroguaiacolat, Natrium-o-nitrophenolat, Natrium-p-nitrophenolat und Tebufenpyrad als Wirkstoffe
  10. ↑ Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL): Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. In: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln, 2009, S. 26.
  11. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tebufenpyrad in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.
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