Die Terphenyle bilden eine Stoffgruppe, die aus einem zentralen Benzolring und zwei miteinander verbundenen Phenylresten und damit aus drei Phenylringen bestehen. Durch deren unterschiedliche Anordnung der Phenylreste ergeben sich drei Konstitutionsisomere . Als kommerziell erhältliches Produkt Terphenyl stellt es eine Mischung der drei Isomere dar.
Name
o -Terphenylm -Terphenylp -Terphenyl
Andere Namen
1,2-Diphenylbenzol
1,3-Diphenylbenzol
1,4-Diphenylbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer
84-15-1 92-06-8 92-94-4
26140-60-3
PubChem
6766 7076 7115
Summenformel
C18 H14
Molare Masse
230,31 g·mol −1
Aggregatzustand
fest
Kurzbeschreibung
weißes, brennbares Pulver
Schmelzpunkt
54–56 °C[ 1]
84–88 °C[ 2]
213 °C[ 3]
Siedepunkt
332 °C[ 1]
379 °C[ 2]
404 °C[ 3]
Dichte
1,14 g·cm−3 [ 1]
1,23 g·cm−3 [ 3]
Löslichkeit
Praktisch unlöslich in Wasser[ 3]
GHS-
Achtung[ 1]
Achtung[ 2]
Achtung[ 3]
H- und P-Sätze
302 315 319 335 400 315 319 335 400
keine EUH-Sätze
260 262 273 280 305+351+338 337+313 391 261 273 305+351+338
MAK
Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 5 mg·m−3 [ 4]
Toxikologische Daten
1900 mg·kg−1 (LD50 , Ratte , oral )[ 1]
2400 mg·kg−1 (LD50 , Ratte , oral )[ 5]
500 mg·kg−1 (LDLo , Ratte , oral )[ 6]
Das am weitesten verbreitete Terphenyl ist p -Terphenyl, welches als Farbstoff (z. B. als Dotierung von Terrylen ), als Lasermaterial (z. B. für Excimerlaser mit einem Fluoreszenzmaximum bei 343 nm), als Szintillationszähler und in Sonnencremes verwendet wird. o -Terphenyl wird als Synthesechemikalie verwendet.[ 1] Suzuki-Kupplung abgeleiteten polychlorierten Terphenyle (PCT) weisen ähnliche physikalisch-chemische Stoffeigenschaften auf wie die polychlorierten Biphenyle (PCB) und wurden unter anderem als Wärmetauscher und Dielektrikum in Transformatoren eingesetzt.[ 7]
↑ a b c d e f Eintrag zu o-Terphenyl GESTIS-Stoffdatenbank des IFA , abgerufen am 20. April 2017.
↑ a b c Datenblatt m-Terphenyl Sigma-Aldrich , abgerufen am 20. April 2017 (PDF ).
↑ a b c d e Eintrag zu p-Terphenyl GESTIS-Stoffdatenbank des IFA , abgerufen am 20. April 2017.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte 26140-60-3 ), abgerufen am 8. Dezember 2019.↑ Eintrag zu m-Terphenyl
↑ National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review., 5(26), 1953.
↑ A. Pieper, H. Wichmann, Müfit Bahadir : Synthese und Verhalten von Polychlorierten Terphenylen (PCT) bei thermischer Belastung Memento Internet Archive
