tert-Butylmagnesiumchlorid

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von tert-Butylmagnesiumchlorid
Allgemeines
Name tert-Butylmagnesiumchlorid
Summenformel C4H9ClMg
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 677-22-5
EG-Nummer 211-638-6
ECHA-InfoCard 100.010.581
PubChem 2724198
ChemSpider 21170922
Wikidata Q72503532
Eigenschaften
Molare Masse 116,87 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 250​‐​260​‐​314
EUH: 014
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

tert-Butylmagnesiumchlorid ist eine metallorganische Verbindung aus der Gruppe der Grignard-Verbindungen.

tert-Butylmagnesiumchlorid kann aus tert-Butylchlorid und Magnesium in Diethylether hergestellt werden.[2]

Reaktionen und Verwendung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

tert-Butylmagnesiumchlorid addiert an Nitrile, wobei die Ausbeuten durch Zusatz von Kupfer(I)-bromid verbessert werden.[3] Es wurde auch zur Herstellung von Sulfoxiden mit tert-Butylgruppe ausgehend von Thionylchlorid verwendet.[4]

Die Reaktion mit Kohlenstoffdioxid ergibt Pivalinsäure.[2] tert-Butylmagnesiumchlorid kann zur Herstellung von Tetramethylbutan verwendet werden. Dazu wird es in Diethylether in Gegenwart von Kupfer(I)-iodid mit einem Gemisch von tert-Butylchlorid und tert-Butyliodid im Verhältnis 11:1 umgesetzt.[5] Weiterhin wurde es in der Synthese des Buprenorphins eingesetzt, um die tert-Butylgruppe einzuführen.[6] Es eignet sich als Starter für die Polymerisation von Vinylchlorid in Tetrahydrofuran.[7]

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von tert-butylmagnesium chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. August 2024.
  2. a b Henry Gilman, E. A. Zoellner: A STUDY OF THE OPTIMAL CONDITIONS FOR THE PREPARATION OF TERTIARY BUTYLMAGNESIUM CHLORIDE. In: Journal of the American Chemical Society. Band 50, Nr. 2, Februar 1928, S. 425–428, doi:10.1021/ja01389a030.
  3. Franz J. Weiberth, Stan S. Hall: Copper(I)-activated addition of Grignard reagents to nitriles. Synthesis of ketimines, ketones, and amines. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 52, Nr. 17, August 1987, S. 3901–3904, doi:10.1021/jo00226a033.
  4. Zhengxu Han, Dhileepkumar Krishnamurthy, Paul Grover, Q. Kevin Fang, Xiping Su, H. Scott Wilkinson, Zhi-Hui Lu, Daniel Magiera, Chris H. Senanayake: Practical and highly stereoselective technology for preparation of enantiopure sulfoxides and sulfinamides utilizing activated and functionally differentiated N-sulfonyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide derivatives. In: Tetrahedron. Band 61, Nr. 26, Juni 2005, S. 6386–6408, doi:10.1016/j.tet.2005.03.122.
  5. Russell E. Marker, Thomas S. Oakwood: Hexamethylethane and Tetraalkylmethanes. In: Journal of the American Chemical Society. Band 60, Nr. 11, November 1938, S. 2598–2598, doi:10.1021/ja01278a011.
  6. Ales Machara, Lukas Werner, Mary Ann Endoma‐Arias, D. Phillip Cox, Tomas Hudlicky: Improved Synthesis of Buprenorphine from Thebaine and/or Oripavine via Palladium‐Catalyzed N‐Demethylation/Acylation and/or Concomitant O‐Demethylation. In: Advanced Synthesis & Catalysis. Band 354, Nr. 4, März 2012, S. 613–626, doi:10.1002/adsc.201100807.
  7. Alain Guyot, Jacques Mordini: Radical and ionic polymerization of vinyl chloride with tert‐butylmagnesium chloride. In: Journal of Polymer Science Part C: Polymer Symposia. Band 33, Nr. 1, Januar 1971, S. 65–73, doi:10.1002/polc.5070330107.