tert-Butyltetramethylguanidin
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | tert-Butyltetramethylguanidin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H21N3 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 171,28 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,85–0,86 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,457 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
tert-Butyltetramethylguanidin (genau 2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidin, kurz: BTMG) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Guanidine. Es wird als sogenannte Barton-Base z. B. in der Hydrazon-Iodierung nach Derek H. R. Barton verwendet.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Verbindung kann ausgehend von Tetramethylharnstoff durch Reaktion mit Phosgen und tert-Butylamin hergestellt werden.[2]
Reaktionen und Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Es eignet sich als basischer Katalysator zur Herstellung von Oxazolidinonen. Ein einfaches Beispiel ist die Reaktion von Anilin und 1,2-Dibromethan unter einer Atmosphäre von Kohlenstoffdioxid, dass Kohlenstoff und Sauerstoff für die Carbamat-Einheit liefert. Das Anilin kann gegen andere Aminoaromaten getauscht werden und das Dibromethan gegen homologe Verbindungen wie 1,3-Dibrompropan, sodass auch Produkte mit anderen Ringgrößen und Substituenten zugänglich sind.[3] In Kombination mit einer Lewis-Säure kann es als Katalysator für enantioselektive Mannich-Reaktionen dienen.[4] Weiterhin eignet es sich als Base für die Hydrazon-Iodierung.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g Datenblatt 2-tert.-Butyl-1,1,3,3-tetramethyl-guanidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. August 2024 (PDF).
- ↑ Derek H. R. Barton, John D. Elliott, Stephen D. Géro: Synthesis and properties of a series of sterically hindered guanidine bases. In: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. Nr. 0, 1982, S. 2085–2090, doi:10.1039/P19820002085.
- ↑ Teemu Niemi, Jesus E. Perea‐Buceta, Israel Fernández, Otto‐Matti Hiltunen, Vili Salo, Sari Rautiainen, Minna T. Räisänen, Timo Repo: A One‐Pot Synthesis of N ‐Aryl‐2‐Oxazolidinones and Cyclic Urethanes by the Lewis Base Catalyzed Fixation of Carbon Dioxide into Anilines and Bromoalkanes. In: Chemistry – A European Journal. Band 22, Nr. 30, 18. Juli 2016, S. 10355–10359, doi:10.1002/chem.201602338.
- ↑ Ming Shang, Min Cao, Qifan Wang, Masayuki Wasa: Enantioselective Direct Mannich‐Type Reactions Catalyzed by Frustrated Lewis Acid/Brønsted Base Complexes. In: Angewandte Chemie. Band 129, Nr. 43, 16. Oktober 2017, S. 13523–13526, doi:10.1002/ange.201708103.
- ↑ Derek H.R. Barton, George Bashiardes, Jean-Louis Fourrey: An improved preparation of vinyl iodides. In: Tetrahedron Letters. Band 24, Nr. 15, 1983, S. 1605–1608, doi:10.1016/S0040-4039(00)81721-9.