Critchlow debütierte im Februar 2013 in Blue Mountain im Snowboard-Weltcup und belegte dabei den 28. Platz. Bei den Snowboard-Weltmeisterschaften 2015 am Kreischberg kam sie auf den 14. Platz. Im Januar 2016 gelang ihr in Feldberg mit dem sechsten Platz ihre erste Top-Zehn-Platzierung im Weltcup. Es folgten zwei weitere Top-Zehn-Ergebnisse und errang damit den zehnten Platz im Snowboardcross-Weltcup. Im März 2016 wurde sie kanadische Meisterin im Snowboardcross. In der Saison 2016/17 kam sie auf den 13. Platz im Snowboardcross-Weltcup. Dabei war der sechste Platz in Bansko ihr bestes Saisonergebnis im Weltcup. Zudem wurde sie beim Weltcup in Veysonnaz zusammen mit Carle Brenneman Dritte im Teamwettbewerb. Bei den Snowboard-Weltmeisterschaften 2017 in Sierra Nevada errang sie den 24. Platz und bei den Olympischen Winterspielen 2018 in Pyeongchang den neunten Platz. In der Saison 2021/22 wurde sie mit vier Top-Zehn-Platzierungen Zehnte im Snowboardcross-Weltcup. Bei den Olympischen Winterspielen in Peking belegte sie den neunten Platz im Teamwettbewerb und den sechsten Rang im Einzel.
Beim Nor-Am Cup holte Critchlow bisher sieben Siege und gewann in der Saison 2012/13 die Snowboardcrosswertung.
Teilnahmen an Weltmeisterschaften und Olympischen Winterspielen