Tetraethylsilan

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Strukturformel
Struktur von Tetraethylsilan
Allgemeines
Name Tetraethylsilan
Summenformel C8H20Si
Kurzbeschreibung

klare, farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 631-36-7
EG-Nummer 211-155-0
ECHA-InfoCard 100.010.142
PubChem 12426
Wikidata Q19756552
Eigenschaften
Molare Masse 144,33 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,761 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

−82,5 °C[1]

Siedepunkt

153–154 °C[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,4263 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tetraethylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen und hat die Konstitutionsformel Si(C2H5)4.

Gewinnung und Darstellung

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Über die Herstellung von Tetraethylsilan durch Umsetzung von Silicium(IV)-chlorid mit Diethylquecksilber (M = Hg) bzw. Diethylzink (M = Zn) in einer zugeschmolzenen Glasampulle wurde zuerst 1863 von Charles Friedel und James Mason Crafts berichtet:[2]

Tetraethylsilan hat einen Flammpunkt von 25 °C.[1] Es ist stabil bei Kontakt mit Wasser und an der Luft und reagiert nicht mit Salpetersäure oder konzentrierter Kalilauge.[3][2] Im Kernspinresonanzspektrum zeigt es folgende Signale:[4]

chemische Verschiebung
(ppm)
Si–CH2 –CH3
1H 0,50 0,93
13C 3,0 7,5

Tetraethylsilan reagiert mit Halogeniden der 3. Hauptgruppe (Borgruppe) wie Bortribromid oder Galliumtrichlorid mit hoher Reinheit und Ausbeute unter Bildung der entsprechenden Dihalogenethylverbindung:[5][6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Datenblatt Tetraethylsilane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2015 (PDF).
  2. a b c C. Friedel, J. M. Crafts: Ueber einige neue organische Verbindungen des Siliciums und das Atomgewicht dieses Elementes. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 127, Nr. 1, 1863, S. 28, doi:10.1002/jlac.18631270103.
  3. Eugene G. Rochow: Silicium und Silicone. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09896-7, S. 49–51 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Manfred Hesse: Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 978-3-13-576107-7, S. 224 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Wolfgang Einholz, Walter Gollinger und Wolfgang Haubold: Ligandenaustauschreaktionen zwischen Halogenboranen und Alkylsilanen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 45, 1990, S. 25–30 (PDF, freier Volltext).
  6. H. Schmidbaur, W. Findeiss: A Simple Route to Organogallium Compounds. In: Angewandte Chemie International Edition in English. Band 3, Nr. 10, Oktober 1964, S. 696, doi:10.1002/anie.196406961 (englisch).