Tetramsäure

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Strukturformel
Diketoform
Strukturformel der Diketo-Form
Allgemeines
Name Tetramsäure
Andere Namen
  • Pyrrolidin-2,4-dion
  • 2,4-Pyrrolidindion
  • 4-Oxobutyrolactam
  • 1,5-Dihydro-4-hydroxy-2H-pyrrol-2-on
Summenformel C4H5NO2
Kurzbeschreibung

blassgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 37772-89-7 (2,4-Pyrrolidindion)
  • 503-83-3 (1,5-Dihydro-4-hydroxy-2H-pyrrol-2-on)
PubChem 54687243
Wikidata Q106038461
Eigenschaften
Molare Masse 99,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

> 360 °C[1]

pKS-Wert

6,4[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Tetramsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrrolidin-Derivate und ein β-Keto-γ-butyrolactam.

Auswahl tautomerer Formen der Tetramsäure

Sie tritt in mehreren tautomeren Formen auf, dabei wird die Diketo-Form jedoch bevorzugt.[2] Tetramsäure kann als Stickstoff-Analogon der Tetronsäure aufgefasst werden, die ebenfalls Keto-Enol-Tautomerie zeigt.

Tetramsäure selbst kommt in der Natur in freier Form praktisch nicht vor, jedoch vielfältig in Derivaten bei marinen Wirbellosen, etwa Schwämmen, Schleimpilzen und Mikroorganismen, bei denen sie verschiedene Funktionen, z. Bsp. als Farbstoffe, erfüllen. Beim Menschen sind einige Tetramsäurederivate als Antibiotika (Cyclopiazonsäure, Magnesidin, Tenuazonsäure) oder gegen Leukämie­zelllinien (Aurantosid A und Aurantosid B) wirksam.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c Eintrag zu Tetramsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. August 2013.
  2. a b Bertram Barnickel: 3-Funktionalisierung von Tetron- und Tetramsäuren: Beiträge zur Totalsynthese von Bakkenolid-A und Macrocidin A. Bayreuth 2011, DNB 1010489143, S. 30, urn:nbn:de:bvb:703-opus-7699 (Dissertation, Universität Bayreuth).
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.