Thietane
| Oxetane |
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 Thietane (allgemeine Formel) |
 Thietan |
Thietane sind heterocyclische organisch-chemische Stoffe, die einen Vierring, bestehend aus einem Schwefelatom und drei Kohlenstoffatomen, enthalten. Der unsubstituierte Grundkörper dieser Stoffgruppe ist das Thietan mit der Summenformel C3H6S.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,3-Dibrompropan reagiert mit Natriumsulfid (Na2S) unter Cyclisierung zum entsprechenden Thietan:[1]
Aus 1-Brom-3-chlorpropan kann man durch die Reaktion mit Thioharnstoff ein Salz herstellen, dessen basische Hydrolyse Thietan und Harnstoff liefert:[1]
Diese Synthesemethode liefert meist bessere Ausbeuten[1] als die erstgenannte, ist jedoch wenig atomeffizient, da in mindestens stöchiometrischer Menge mehrere Abfallstoffe mit vergleichsweise hoher Molmasse entstehen.
Reaktivität
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Mit Wasserstoffperoxid (H2O2) wird Thietan über die Stufe des Sulfoxids zum Sulfon oxidiert:[1]
Weblinks
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Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 49–50.