Tiadinil
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tiadinil | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H10ClN3OS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelber Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 267,73 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Tiadinil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiadiazolcarbonsäureamide.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tiadinil kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von einem β-Ketoester gewonnen werden. Dieser wird mit einem N-acetylierten Hydrazin zu einem Hydrazon umgesetzt, welches mit Thionylchlorid cyclisiert und anschließend hydrolysiert wird. Nach weiterer Umsetzung zum Säurechlorid wird durch Reaktion mit 3-Chlor-4-methylanilin Tiadinil gebildet.[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tiadinil ist ein hellgelber Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tiadinil wird als Fungizid, zum Beispiel gegen den Reisbrandpilz (Magnaporthe grisea) bei Reis, verwendet. Die Verbindung wurde 1995 von Nihon Nohyaku vorgestellt und 2003 in Japan zugelassen. Es wird meist in Verbindung mit Insektiziden eingesetzt.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt Tiadinil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 918 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).