Herron besucht die University of New Mexico und spielt 1993 im amerikanischen Walker Cup Team, bevor er im selben Jahr die Profilaufbahn einschlägt. Auf der Nationwide Tour ist er 1995 tätig und ab 1996 auf der PGA TOUR, wo er gleich in der ersten Saison einen Turniersieg bei der Honda Classic landen kann. Herron gewinnt in seinen ersten vier Spielzeiten dreimal und spielt danach zwar konstant, aber es vergehen sieben Jahre, bis er sich seinen vierten Titel holen kann. Das gelingt ihm beim traditionsreichen Bank of America Colonial Tournament 2006.
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