Traumatin
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Traumatin | ||||||||||||
| Andere Namen |
(10E)-12-Oxododec-10-ensäure (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C12H20O3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 212,28 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
65–66 °C[2] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Traumatin ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren und Aldehyde und kommt natürlich als Pflanzenhormon vor.
Vorkommen und Biosynthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Traumatin und sein Oxidationsprodukt, die Dicarbonsäure Traumatinsäure, sind Pflanzenhormone. Sie treten insbesondere in schnell wachsenden Organen wie Blättern, Früchten und Samen sowie bei Verletzungen auf und stimulieren die Zellteilung. Traumatin weist eine höhere biologische Aktivität auf als Traumatinsäure. Die Biosynthese geht von Linolsäure und α-Linolensäure aus. Diese werden durch eine Lipoxygenase zu entsprechenden Hydroperoxiden oxidiert, 13-Hydroperoxy-9,11-octadecadiensäure und 13-Hydroperoxy-9,11,15-octadecatriensäure. Diese werden oxidativ gespalten, wobei 12-Oxo-(9Z)-dodecensäure und entweder Hexanal oder (Z)-3-Hexenal entstehen. 12-Oxo-(9Z)-dodecansäure wiederum isomerisiert zu Traumatin, dessen Autoxidation Traumatinsäure ergibt.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Larodan Research Grade Lipids: 12-Oxo-10(E)-dodecenoic acid | CAS 65410-38-0 | Larodan Research Grade Lipids, abgerufen am 1. Dezember 2024.
- ↑ The Lipid Handbook, Second Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-412-43320-7, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Agata Jabłońska‐Trypuć, Walentyn Pankiewicz, Romuald Czerpak: Traumatic Acid Reduces Oxidative Stress and Enhances Collagen Biosynthesis in Cultured Human Skin Fibroblasts. In: Lipids. Band 51, Nr. 9, September 2016, S. 1021–1035, doi:10.1007/s11745-016-4174-5, PMID 27423205, PMC 5009161 (freier Volltext).