Tributylsilan

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Strukturformel
Strukturformel von Tributylsilan
Allgemeines
Name Tributylsilan
Andere Namen

Tri-n-butylsilan

Summenformel C12H28Si
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 998-41-4
EG-Nummer (Listennummer) 627-008-2
ECHA-InfoCard 100.155.355
PubChem 6327711
Wikidata Q29460515
Eigenschaften
Molare Masse 200,44 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,779 g·cm−3 (25 °C)[2]

Siedepunkt

225–226 °C/755 mmHg[2]

Brechungsindex

1,436 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tributylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

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Tributylsilan kann in einem zweistufigen Prozess aus Tetraethoxysilan gewonnen werden. Dazu wird dieses zunächst mit n-Butyllithium bei −78 °C zu Ethoxy(tri-n-butyl)silan umgesetzt, das dann anschließend mit Diisobutylaluminiumhydrid (DIBAL-H) bei −78 °C zu Tributylsilan reduziert wird.[3]

Tributylsilan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Flammpunkt von 83 °C.[1][2]

Durch Umsetzung mit Halogenen oder Halogenwasserstoff in Gegenwart von Aluminiumhalogenid als Katalysator kann das entsprechende Halogentributylysilan hergestellt werden:[4]

Einzelnachweise

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  1. a b Eintrag zu Tributylsilan bei TCI Europe, abgerufen am 5. November 2015.
  2. a b c d e f g Datenblatt Tributylsilane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Oktober 2015 (PDF).
  3. Tributylsilane. In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 11. März 2015, doi:10.1002/047084289X.rn01803 (englisch).
  4. Barry Arkles: Silanes. (PDF) Reprint from Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Forth Edition, Volume 22, Page 38–69. In: Gelest. S. 53, abgerufen am 10. Dezember 2016 (englisch).