Trichloracetamid

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Strukturformel
Strukturformel von Trichloracetamid
Allgemeines
Name Trichloracetamid
Andere Namen

2,2,2-Trichloracetamid

Summenformel C2H2Cl3NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 594-65-0
EG-Nummer 209-849-3
ECHA-InfoCard 100.008.956
PubChem 61144
ChemSpider 55091
Wikidata Q27280571
Eigenschaften
Molare Masse 162,40 g·mol-1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

139–141 °C[1]

Siedepunkt

238–240 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trichloracetamid ist eine chlorierte organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide.

Trichloracetamid kann in Spuren in Trinkwasser enthalten sein, wenn chlorbasierte Desinfektionsmittel verwendet werden.[2]

Trichloracetamid spielt eine Rolle in der organischen Synthese, zum Beispiel von Oligosacchariden. Durch Dehydrierung, beispielsweise mit Phosphorpentoxid wird Trichloracetonitril erhalten.[3] Trichloracetonitril dient zur Erzeugung von Trichloracetimidaten, bei deren Umsetzung wiederum Trichloracetamid entsteht.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt Trichloracetamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2023 (PDF).
  2. Xian Fang, Zhongrun Zeng, Qiuju Li, Ying Liu, Wenhai Chu, Thandavarayan Maiyalagan, Shun Mao: Ultrasensitive detection of disinfection byproduct trichloroacetamide in drinking water with Ag nanoprism@MoS2 heterostructure-based electrochemical sensor. In: Sensors and Actuators B: Chemical. Band 332, April 2021, S. 129526, doi:10.1016/j.snb.2021.129526.
  3. L. Bisschopinck: Ueber die gechlorten Acetonitrile. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 6, Nr. 1, Januar 1873, S. 731–734, doi:10.1002/cber.187300601227.
  4. Hans-Peter Wessel, Tommy Iversen, David R. Bundle: Acid-catalysed benzylation and allylation by alkyl trichloroacetimidates. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1985, S. 2247, doi:10.1039/p19850002247.