Tridecano-1,5-lacton
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Unspezifizierte Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Tridecano-1,5-lacton | |||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||
| Summenformel | C13H24O2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 212,33 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Dichte |
0,92 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Tridecano-1,5-lacton (auch Tridecan-1,5-olid oder δ-Tridecanolacton) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tridecano-1,5-lacton durch Cyclisierung von 5-Oxotridecanal mit Samarium(II)-iodid und 2-Propanthiol hergestellt werden.[2] Die reinen Enantiomere können ausgehend vom N-Methylamid der racemischen 5-Hydroxytridecansäure hergestellt werden, wobei die Hydroxygruppe acetyliert ist. Zunächst erfolgt eine kinetische Resolution mit einer Lipase von Candida antarctica, bei der ein Enantiomer selektiv wieder zur Hydroxyverbindung hydrolysiert wird. Dadurch können die beiden Enantiomere getrennt und separat weiter umgesetzt werden. Dazu werden zunächst mit Natriumhydroxid in Methanol die Schutzgruppen entfernt und dann die Säure mit Schwefelsäure und Methanol In den Methylester überführt. Durch Umesterung / Lactonisierung mit para-Toluolsulfonsäure und einem Molsieb in Toluol wird das Lacton erhalten.[3] Reaktion von Cyclopentanon mit einem Aldehyd im Basischen ergibt ein 2-Alkylidencyclopentanon. Durch Hydrierung an Palladium und Baeyer-Villiger-Oxidation werden δ-Lactone erhalten. Durch Reaktion mit Octanal wird so Tridecano-1,5-lacton erhalten.[4]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tridecano-1,5-lacton ist in der EU unter der FL-Nummer 10.058 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e Datenblatt δ-Tridecalactone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. September 2024 (PDF).
- ↑ Jue-Liang Hsu, Chao-Tsen Chen, Jim-Min Fang: Cooperative Catalysis of Samarium Diiodide and Mercaptan in a Stereoselective One-Pot Transformation of 5-Oxopentanals into δ-Lactones. In: Organic Letters. Band 1, Nr. 12, 1. Dezember 1999, S. 1989–1991, doi:10.1021/ol9911526.
- ↑ Yasutaka Shimotori, Masayuki Hoshi, Hayato Okabe, Tetsuo Miyakoshi: Preparation of Optically Active δ-Tri- and δ-Tetradecalactones by a Combination of Novozym 435-catalyzed Enantioselective Methanolysis and Amidation. In: Journal of Oleo Science. Band 64, Nr. 11, 2015, S. 1213–1226, doi:10.5650/jos.ess15120.
- ↑ Akié Ijima, Kiyoshi Takahashi: Synthèse de δ-Lactones. IV. Alcoyl-6 et Aralcoyl-6 δ-Lactones à Partir de la Cyclopentanone. 2. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 21, Nr. 1, 1973, S. 215–219, doi:10.1248/cpb.21.215.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 13. September 2024.