Triethylphosphonoacetat

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Strukturformel
Strukturformel von Triethylphosphonoacetat
Allgemeines
Name Triethylphosphonoacetat
Andere Namen
  • (Diethoxyphosphoryl)essigsäure­ethylester (IUPAC)
  • Diethyl[(ethoxycarbonyl)methyl]­phosphonat
  • Phosphonoessigsäuretriethylester
Summenformel C8H17O5P
Kurzbeschreibung

farblose[1] bis hellgelbe Flüssigkeit mit starkem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 867-13-0
EG-Nummer 212-757-6
ECHA-InfoCard 100.011.598
PubChem 13345
ChemSpider 12776
Wikidata Q7841458
Eigenschaften
Molare Masse 224,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,125 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−24 °C[2]

Siedepunkt

260–262 °C[2]

Dampfdruck

< 0,01 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[2]

Brechungsindex

1,4310 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​318​‐​335
P: 261​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​310[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Triethylphosphonoacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetate und Phosphonate.

Gewinnung und Darstellung

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Triethylphosphonoacetat kann durch eine Arbusow-Reaktion von Triethylphosphit und Ethylchloracetat gewonnen werden.[3]

Triethylphosphonoacetat ist eine farblose[1] bis hellgelbe Flüssigkeit mit starkem Geruch, die mischbar mit Wasser ist.[2]

Triethylphosphonoacetat dient als Reagenz bei Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktionen, Reaktionen vom Tsuji-Trost-Typ, intramolekularen Zyklisierungen und Isomerisierungen vom Heck-Typ und intramolekularen Arine-en-Reaktionen. Bei der Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion wird es als Reagenz zur Herstellung chiraler 2-Methylcyclopropancarbonsäure aus (S)-Propylenoxid verwendet.[2][4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt Triethyl phosphonoacetate, purum, ≥97.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. September 2020 (PDF).
  2. a b c d e f g h i j k Datenblatt Triethyl phosphonoacetate, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. September 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. Patent CN106397481: Synthesis method of triethyl phosphonoacetate. Angemeldet am 30. August 2016, veröffentlicht am 15. Februar 2017, Anmelder: Jiangxi Sunway Chemical Co. Ltd., Erfinder: Tang Enjiang.
  4. Michael W. Rathke, Michael Nowak: The Horner-Wadsworth-Emmons modification of the Wittig reaction using triethylamine and lithium or magnesium salts. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 50, Nr. 15, 1985, S. 2624–2626, doi:10.1021/jo00215a004.