Trifluoracetamid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Trifluoracetamid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H2F3NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 113,04 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
162–164 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (460 g/l bei 20 °C), Ethanol, Diethylether, Chloroform (teilweise) und Methanol[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Trifluoracetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetamide.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Synthese ist möglich durch Reaktion von entweder Methyltrifluoracetat oder Ethyltrifluoracetat mit wasserfreiem Ammoniak oder ausgehend von 1,1,1-Trichlor-2,2,2-trifluorethan (CFC-113a).[2][3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Trifluoracetamid ist ein beiger Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Trifluoracetamid wird verwendet als bequeme Alternative zur Gabriel-Synthese von primären Aminen aus Halogeniden durch N-Alkylierung, gefolgt von der Abspaltung der leicht hydrolysierbaren Trifluoracetylgruppe, und zur verbesserten N-Alkylierung unter Phasentransfer-Bedingungen, die eine aufeinanderfolgende Alkylierung mit verschiedenen Alkylgruppen ermöglichen.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt 2,2,2-Trifluoroacetamide, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. Mai 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Preparation of trifluoroacetamide. In: prepchem.com. Abgerufen am 22. Mai 2021.
- ↑ Mohammad Moniruzzaman, Yoshio Yano, Toshikazu Ono, Yoshio Hisaeda, Hisashi Shimakoshi: Electrochemical approach to trifluoroacetamide synthesis from 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane (CFC-113a) catalyzed by B12 complex. In: Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. 2021, S. A–H, doi:10.1142/S1088424621500292.