Triglycidylisocyanurat

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Strukturformel
Struktur von Triglycidylisocyanurat
Stereoisomenengemisch
vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Triglycidylisocyanurat
Andere Namen
  • TGT
  • 1,3,5-Tris(oxiranylmethyl)-1,3,5-triazin-2,4,6-trion
  • Tris(2,3-epoxypropyl)-1,3,5-triazin-2,4,6-trion
  • Isocyanursäuretris(2,3-epoxypropyl)ester
  • TGIC
  • 1,3,5-Triglycidyl-s-triazinetrion
Summenformel C12H15N3O6
Kurzbeschreibung

weißes Pulver oder Granulat[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2451-62-9
EG-Nummer 219-514-3
ECHA-InfoCard 100.017.741
PubChem 17142
Wikidata Q2453240
Eigenschaften
Molare Masse 297,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,434 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

92,8 °C[1]

Löslichkeit

schwer in Wasser (9 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+331​‐​317​‐​318​‐​340​‐​373​‐​412
P: 201​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​304+340+311​‐​305+351+338+310[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: erbgut­verändernd (CMR)[3]

Toxikologische Daten

188–950 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triglycidylisocyanurat (TGIC) ist eine heterocyclische chemische Verbindung. Die kristalline Substanz besitzt einen zentralen Isocyanursäure-Sechsring sowie drei Epoxid-Substituenten. In granulierter Lieferform wird es üblicherweise als Härter in wetterbeständigen Pulverlacken auf der Basis von Polyesterharzen verwendet.

Gewinnung

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Cyanursäure wird mit einem Überschuss Epichlorhydrin in Gegenwart eines Tetraalkylammoniumsalzes als Katalysator umgesetzt.

  • Isocyanursäure
    Isocyanursäure
  • Epichlorhydrin
    Epichlorhydrin

Chemische Eigenschaften

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TGIC kann aufgrund seiner drei endständigen Epoxidgruppen verzweigt mit Carboxygruppen vernetzen.

Verwendung

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Triglycidylisocyanurat granuliert

Mit TGIC vernetzte Pulverlacke, auf der Basis von carboxygruppenhaltigen Polyesterharzen, zeichnen sich durch eine gute Witterungsstabilität aus. Dabei reagiert das TGIC mittels seiner Epoxidgruppen mit den Carboxygruppen des Polyesterharzes über eine Polyadditionsreaktion, also ohne Abspaltprodukte. Das hierdurch entstehende Netzwerk macht den resultierenden Pulverlack sehr widerstandsfähig gegen aggressiv wirkende Ultraviolettstrahlung. Gleichzeitig zeigen TGIC-vernetzte Pulverlacke eine gute Flexibilität bei einer vergleichsweise zufriedenstellenden Chemikalienbeständigkeit.[4]

Aufgrund seiner erbgutschädigenden Eigenschaften (mutagene Kategorie 2 M:2),[5] und der darum seit Mitte 1998 geltenden Einstufung als giftig, hat die Verwendung als Härter für Pulverlacke im Europäischen Raum stark nachgelassen. Aktuelle außenbeständige Pulverlacke werden daher zunehmend mit alternativen Härtern vernetzt, beispielsweise auf der Basis von Hydroxylalkylamid.

Das alpha-Isomer von TGIC wurde unter den Namen Teroxirone, Alpha-TGT und Henkels Compound in den 1990er Jahren experimentell als Wirkstoff gegen Tumoren verwendet. Die klinischen Versuche wurden jedoch nicht fortgeführt.[6]

Nachweis

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Der Nachweis von TGIC kann mittels Flüssigchromatographie (HPLC) erfolgen, wobei TGIC aus Pulverlacken zuvor mittels Tetrahydrofuran extrahiert werden muss. Bei nichtgebundenem TGIC kann auf diese Extraktion verzichtet werden.[7]

Sicherheitshinweise / Risikobewertung

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Die häufigste Kontaktmöglichkeit mit TGIC besteht für den Menschen bei der Herstellung des Stoffes selbst, als auch bei der Verarbeitung der daraus hergestellten Pulverlacke. Am kritischsten ist hierbei die Inhalation von Stäuben aus reinem TGIC. Um diese zu vermeiden, ist die Verwendung von Atemschutz und einer Absaugung zwingend notwendig. Aufgrund der Möglichkeit von Haut- und Augenreizungen ist die Verwendung von Schutzbrillen und Schutzhandschuhen einzuhalten. Bei der Verarbeitung TGIC-haltiger Pulverlacke konnte eine eindeutige Bioverfügbarkeit nicht nachgewiesen werden.[1]

Triglycidylisocyanurat wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Triglycidylisocyanurat waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als CMR-Stoff, Verbraucherverwendung, Umweltexposition, Exposition von Arbeitnehmern und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Stoffe. Die Neubewertung fand ab 2015 statt und wurde von Polen durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[8][9]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Triglycidylisocyanurat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Eintrag zu 1,3,5-tris(oxiranylmethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 17. Oktober 2015.
  4. ↑ J. Pietschmann: Industrielle Pulverbeschichtung. 2. Auflage. Vieweg & Sohn Verlag, Wiesbaden 2003, ISBN 3-528-13380-5.
  5. ↑ Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: Begründung für Bewertung von Stoffeigenschaften: 1,3,5-Tris(oxiranylmethyl)-1,3,5-triazin-2,4,6(1H,3H,5H)-trion (Memento vom 4. November 2013 im Internet Archive), Ausgabe: November 1997.
  6. ↑ National Industrial Chemicals Notification and Assessment Scheme, Priority Existing Chemical No. 1, Ausgabe: April 1994 (Memento vom 14. Mai 2013 im Internet Archive) (PDF; 716 kB).
  7. ↑ DGUV: Verfahren zur Bestimmung von Triglycidylisocyanurat (TGIC), Ausgabe: April 1999.
  8. ↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
  9. ↑ Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 1,3,5-Tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione (TGIC), abgerufen am 26. März 2019.
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