3,4,5-Trimethoxyamphetamin
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Trimethoxyamphetamin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H19NO3 | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 225,29 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
218 °C[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
3,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA) ist ein psychedelisches Halluzinogen aus der Familie der Phenethylamine. Es wurde zuerst 1948 von dem Chemiker P. Hey an der University of Leeds synthetisiert,[3] bevor es 1960 von Alexander Shulgin wiederentdeckt und resynthetisiert wurde.
TMA ist selten erhältlich, wesentlich seltener als TMA-2 oder TMA-6 (was wegen der wesentlich geringeren Potenz und dem ertragärmeren Absatz logisch erscheint), es wurde auf Freetekno- oder anderen Partys schon als TMA und „Meskalinpep“ verkauft (also als Meskalin- und Amphetamin-Mischung). Mitte 2005 wurde von der Österreichischen Kriminalpolizei im Raum Niederösterreich eine große Menge TMA sichergestellt, die zum Verkauf bestimmt war.
TMA ist in Deutschland ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel (BtMG, Anlage I).
Chemie
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Chemisch gesehen ist TMA das Amphetaminanalog zu Meskalin (3,4,5-Trimethoxyphenethylamin). Es ist fast doppelt so potent wie Meskalin, was der alpha-Methylgruppe zugeschrieben werden kann, welche verhindert, dass es zu schnell von der Monoaminooxidase (MAO) abgebaut wird. In der Regel sind die Amphetaminanaloge potenter als die jeweiligen Phenethylamine. Eine Methoxygruppe an der 2er-Position (statt wie bei TMA an der 3er) des Phenylrings führt zu einer Erhöhung der Potenz (vermutlich ebenfalls durch Hemmung der MAO) wie man bei den Analogen TMA-2 und TMA-6 sehen kann.
Pharmakologie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]TMA entfaltet seine Wirkung über das noradrenerge, serotonerge und dopaminerge System, im Einzelnen liegen kaum Informationen vor. Die Wirkungszeit beträgt je nach Dosis zwischen 6 und 8 Stunden.
Anwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]TMA wird in der Regel peroral eingenommen, es kann aber auch über die Nasenschleimhaut aufgenommen werden. Mit dem strukturell verwandten 2C-T-7 ist es durch diese Konsumform schon zu Todesfällen und damit dem Verbot der Substanz gekommen.
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ M Nieddu, G Boatto, M Pirisi, E Azara, M Marchetti: LC–MS analysis of trimethoxyamphetamine designer drugs (TMA series) from urine samples. In: Journal of Chromatography B. Band 867, Nr. 1, 2008, S. 126–130, doi:10.1016/j.jchromb.2008.03.027.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ P. Hey: The synthesis of a new homologue of mescaline. In: Quarterly Journal of Pharmacy and Pharmacology. Band 20, Nr. 2, 1947, S. 129–134, PMID 20260568.
