Trimethylolpropanphosphit
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Trimethylolpropanphosphit | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
4-Ethyl-2,6,7-trioxa-1-phosphabicyclo[2.2.2]octan | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H11O3P | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 162,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
56 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Trimethylolpropanphosphit ist ein organischer Ester aus der Gruppe der Phosphite mit Trimethylolpropan als Alkoholkomponente.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Trimethylolpropanphosphit kann durch Reaktion von Trimethylolpropan mit Phosphortrichlorid hergestellt werden.[2][3] Eine Alternative ist die Umesterung anderer Phosphite wie Trimethylphosphit oder Triethylphosphit mit Trimethylolpropan.[3]
Eigenschaften und Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Aufgrund ihrer bicyclischen Struktur wird die Verbindung auch als ein Käfigphosphit bezeichnet.[4] Es ist an der Luft stabil gegen Oxidation, wird aber sehr leicht hydrolysiert.[3]
Trimethylolpropanphosphit bindet als Ligand an diverse Übergangsmetalle und bildet Komplexe aus. So ergibt die Reaktion mit Tetrairidiumdodecacarbonyl einen Komplex mit Iridium als Zentralatom.[5] Analog sind auch Komplexe mit Rhodium, durch Reaktion mit Dirhodiumtetraacetat,[6] und mit Titan[4] bekannt. Es eignet sich auch als Ligand für Palladium für katalytische Anwendungen. So wird beispielsweise die Addition von Bor-Silicium-Verbindungen an Alkine katalysiert.[7]
Durch Reaktion mit Ozon bei niedrigen Temperaturen bildet Trimethylolpropanphosphit ein Phosphitozonid,[S 1] das sich als Syntheseäquivalent für Singulett-Sauerstoff eignet.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Trimethylolpropane Phosphite, >94% bei TCI Europe, abgerufen am 14. November 2024.
- ↑ a b Anton Dimitrov, Konrad Seppelt: The Crystal Structure of a Phosphite Ozonide, C2H5C(CH2O)3PO3. In: European Journal of Inorganic Chemistry. Band 2001, Nr. 8, August 2001, S. 1929–1932, doi:10.1002/1099-0682(200108)2001:8<1929::AID-EJIC1929>3.0.CO;2-8.
- ↑ a b c William S. Wadsworth, William D. Emmons: Bicyclic Phosphites. In: Journal of the American Chemical Society. Band 84, Nr. 4, Februar 1962, S. 610–617, doi:10.1021/ja00863a022.
- ↑ a b Lothar Stahl, Wimonrat Trakarnpruk, Jeffrey W. Freeman, Atta M. Arif, Richard D. Ernst: Synthesis, Structure, and Binding of the Open Titanocene-Cagephosphite Complex Ti(2,4-C7H11)2[P(OCH2)3CC2H5]: Further Implications for Phosphite Cone Angles. In: Inorganic Chemistry. Band 34, Nr. 7, März 1995, S. 1810–1814, doi:10.1021/ic00111a031.
- ↑ Karl Dahlinger, Fernando Falcone, Anthony J. Poe: Steric and electronic effects in associative substitution reactions of dodecacarbonyltetrairidium. In: Inorganic Chemistry. Band 25, Nr. 15, Juli 1986, S. 2654–2658, doi:10.1021/ic00235a033.
- ↑ E. E. Nifantyev, A. T. Teleshev, L. F. Popov, V. A. Polyakov: 4-ETHYL-2,6,7-TRIOXA-1-PHOSPHABICYCLO[2.2.2]OCTANE IN COMPLEXING WITH DIRHODIUM(II) TETRAACETATE. In: Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. Band 103, Nr. 1-4, Juni 1995, S. 253–257, doi:10.1080/10426509508027384.
- ↑ Anton Dimitrov, Konrad Seppelt: The Crystal Structure of a Phosphite Ozonide, C2H5C(CH2O)3PO3. In: European Journal of Inorganic Chemistry. Band 2001, Nr. 8, August 2001, S. 1929–1932, doi:10.1002/1099-0682(200108)2001:8<1929::AID-EJIC1929>3.0.CO;2-8.
Anmerkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Ethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octanozonid: CAS-Nr.: 58594-17-5, Wikidata: Q131183730.