Trimethyltris(trifluorpropyl)cyclotrisiloxan

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Strukturformel
Strukturformel von Trimethyltris(trifluorpropyl)cyclotrisiloxan
vereinfachte Darstellung ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Trimethyltris(trifluorpropyl)cyclotrisiloxan
Andere Namen
  • 2,4,6-Trimethyl-2,4,6-tris(3,3,3-trifluorpropyl)cyclotrisiloxan
  • D3F
Summenformel C12H21F9O3Si3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2374-14-3
EG-Nummer 219-154-7
ECHA-InfoCard 100.017.414
PubChem 75410
ChemSpider 67943
Wikidata Q72515453
Eigenschaften
Molare Masse 468,54 g·mol−1
Dichte

1,24 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

35 °C (trans-Isomer)[1]

Siedepunkt

239–243 °C (cis-Isomer)[1]

Dampfdruck

88 Pa (25 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 361​‐​372​‐​373
P: 201​‐​202​‐​260​‐​264​‐​280​‐​308+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trimethyltris(trifluorpropyl)cyclotrisiloxan (D3F) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Siloxane. Sie ist strukturell mit Hexamethylcyclotrisiloxan (D3) verwandt und gehört zur Gruppe der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS).

Die Verbindung kommt in zwei diastereomeren Formen vor:[2]

Isomere
cis-D3F trans-D3F

Die beiden Isomere unterscheiden sich in ihrem Aggregatzustand. Während das reine cis-Isomer flüssig ist, handelt es sich bei dem reinen trans-Isomer um einen Feststoff. Der Aggregatzustand des Gemischs hängt von den Anteilen der beiden Isomere ab.[1]

Die Verbindung wurde in Abwässern,[3] Klärschlamm[4] sowie in Böden[2] nachgewiesen.

D3F wird zur Herstellung von Polymethyltrifluorpropylsiloxan (PMTFPS) verwendet. Das Ausgangsmaterial ist Dichlormethyl(3,3,3-trifluorpropyl)silan. Als Reaktionsnebenprodukt entsteht Tetrakis(trifluorpropyl)tetramethylcyclotetrasiloxan (D4F).[5]


Reaktion von Dichlormethyl(3,3,3-trifluorpropyl)silan über D3F zu PMTFPS, mit D4F als Reaktionsnebenprodukt

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Eintrag zu 2,4,6-Trimethyl-2,4,6-tris(3,3,3-trifluorpropyl)cyclotrisiloxan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Liqin Zhi, Hongyu Sun, Lin Xu, Yaqi Cai: Distribution and Elimination of Trifluoropropylmethylsiloxane Oligomers in Both Biosolid-Amended Soils and Earthworms. In: Environmental Science & Technology. Band 55, Nr. 2, 2021, S. 985–993, doi:10.1021/acs.est.0c05443.
  3. Zichun Huang, Xiaoling Xiang, Lin Xu, Yaqi Cai: Phenylmethylsiloxanes and trifluoropropylmethylsiloxanes in municipal sludges from wastewater treatment plants in China: Their distribution, degradation and risk assessment. In: Water Research. Band 185, 2020, S. 116224, doi:10.1016/j.watres.2020.116224.
  4. Xiaoling Xiang, Nannan Liu, Lin Xu, Yaqi Cai: Review of recent findings on occurrence and fates of siloxanes in environmental compartments. In: Ecotoxicology and Environmental Safety. Band 224, 2021, S. 112631, doi:10.1016/j.ecoenv.2021.112631.
  5. OECD: Synthesis Report on Understanding Side-Chain Fluorinated Polymers and Their Life Cycle, 2022, Figure 5.1