Trinexapac-ethyl

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Strukturformel
ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Trinexapac-ethyl
Andere Namen
  • (RS)-Ethyl-4-[cyclopropyl(hydroxy)methylen]-3,5-dioxocyclohexancarboxylat
  • CGA 163935
  • Cimetacarb-ethyl
Summenformel C13H16O5
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95266-40-3
EG-Nummer (Listennummer) 680-302-2
ECHA-InfoCard 100.205.281
PubChem 92421
ChemSpider 26502395
Wikidata Q27155616
Eigenschaften
Molare Masse 252,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,31 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

36,3 °C[1]

Siedepunkt

270 °C[1]

Dampfdruck

2,16 mPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (10,2 g·l−1 bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​373​‐​410
P: 260​‐​272​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​314[1]
Toxikologische Daten

4210 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trinexapac-ethyl ist ein synthetischer Pflanzenschutzwirkstoff, der zur Wachstumsregulierung eingesetzt wird. Es handelt sich um den Ethylester des Wirkstoffs Trinexapac.

Trinexapac-ethyl ist ein weißer, geruchloser Feststoff.[4] Es löst sich wenig in Wasser und gut in organischen Lösungsmittel wie Aceton oder Methanol. In der Umwelt ist der Wirkstoff nicht persistent und baut sich mit einer Halbwertszeit von 14,6 Tagen auf dem Feld ab.[2]

Verwendung und Wirkungsweise

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Trinexapac-ethyl wird hauptsächlich als Wachstumsregulator in Getreidekulturen wie Weizen, Gerste, Hafer und Roggen verwendet. Die Wirkungsweise beruht auf der Hemmung der Biosynthese von Gibberellinsäure, einem Pflanzenhormon, das das Längenwachstum der Internodien fördert. Durch die Hemmung dieses Hormons werden die Stängel der Pflanzen gestaucht.[2][4][5]

Trinexapac-ethyl ist in der Europäischen Union als Pflanzenschutzmittel zugelassen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff erhältlich.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu Trinexapac-ethyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. April 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e Eintrag zu Trinexapac-ethyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 24. April 2024.
  3. Eintrag zu trinexapac-ethyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. April 2024. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. a b Paul Humphrey: TRINEXAPAC-ETHYL (271). (PDF;1,39 MB) In: fao.org. Food and Agriculture Organization of the United Nations, 17. März 2014, abgerufen am 10. Januar 2025 (englisch).
  5. Matthew O’Mullane, Roland Solecki: TRINEXAPAC-ETHYL. (PDF; 251 KB) In: who.int. World Health Organization, 11. April 2014, abgerufen am 10. Januar 2025 (englisch).
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Trinexapac (aka cimetacarb ethyl) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Trinexapac“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 10. Januar 2025. Hinweis: In einigen Veröffentlichungen werden Trinexapac und Trinexapac-ethyl synonym verwendet.