Triphenylphosphitozonid
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Triphenylphosphitozonid | ||||||||||||
| Summenformel | C18H15O6P | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 358,3 g·mol−1 | ||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Dichlormethan, Tetrachlorkohlenstoff, Benzol, Acetonitril, Trichlorfluormethan, Toluol, Chlorbenzol, Methanol, Isopropylalkohol, Aceton, Diethylether und Pyridin[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Triphenylphospitozonid ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Phosphitozonide. Es dient als Quelle für Singulett-Sauerstoff.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Triphenylphospitozonid kann durch Reaktion von Triphenylphosphit mit Ozon bei −78 °C hergestellt werden.[3] Die Reaktion kann beispielsweise in Dichlormethan durchgeführt werden.[4]
Eigenschaften und Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Verbindung zersetzt sich bei etwa −15 °C zu Triphenylphosphat und Singulett-Sauerstoff. Letzterer kann en-Reaktionen eingehen, zum Beispiel mit Dienen und Anthracenen, und kann Alkene in allylischer Position zu Hydroperoxiden oxidieren.[3] Die Freisetzung von Singulett-Sauerstoff wird durch Pyridin katalysiert.[4] Bei Temperaturen, bei denen kein Sauerstoff freigesetzt wird, kann trotzdem eine Reaktion mit Alkenen stattfinden, bei der formal ein Sauerstoffmolekül übertragen wird. Je nach Reaktionsmechanismus können dann unterschiedliche Produkte entstehen, beispielsweise endo-Peroxide durch [2+2]-Cycloaddition mit Singulett-Sauerstoff oder Hydroperoxide über einen anderen Mechanismus.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Robert W. Murray: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, Triphenyl Phosphite Ozonide, doi:10.1002/047084289x.rt383.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Paul Doughty Bartlett, G. David Mendenhall: Evidence for a duality of mechanism in the oxidation reactions of triphenyl phosphite ozonide. In: Journal of the American Chemical Society. Band 92, Nr. 1, Januar 1970, S. 210–211, doi:10.1021/ja00704a041.
- ↑ a b D. V. Kazakov, N. N. Kabalnova, V. V. Shereshovets: Decomposition of triphenyl phosphite ozonide catalyzed by pyridine. In: Reaction Kinetics & Catalysis Letters. Band 54, Nr. 2, Februar 1995, S. 439–444, doi:10.1007/BF02071038.
- ↑ L. M. Stephenson, Matthew B. Zielinski: Transfer of oxygen (O2) from triphenyl phosphite ozonide to alkyl-substituted olefins. In: Journal of the American Chemical Society. Band 104, Nr. 21, Oktober 1982, S. 5819–5820, doi:10.1021/ja00385a059.