Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphit
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphit | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Irgafos 168 | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C42H63O3P | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 646,92 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,021 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphit ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylbenzole und Phosphite.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphit wurde in Industrieabwasser[4] und in Früchten nachgewiesen, wobei bei letzterem die Verbindung wahrscheinlich aus Plastikverpackungen stammt.[5]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphit kann durch Reaktion von 2,4-Di-tert-butylphenol mit Phosphortrichlorid und einer Base wie Pyridin oder Benzothiazol in einem Lösungsmittel gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphit ist ein brennbares, schwer entzündbares, weißes Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Sie zersetzt sich bei Temperaturen über 350 °C.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphit ist ein Phosphit auf Triarylbasis, das in der Katalyse und Metallisierung eingesetzt werden kann. Seine Eigenschaft, Metallierungsreaktionen zu durchlaufen und andere Synthesen zu ermöglichen, macht es für Biaryl-Kupplungsreaktion nützlich. Die Verbindung kann auch als Kettenverlängerer und Verarbeitungsstabilisator verwendet werden, der die Herstellung stabiler polymerer Materialien wie Polymilchsäure (PLA), Polyolefine usw. erleichtert.[7] Sie wird auch als Antioxidationsmittel für Polymere verwendet.[8][9]
Bei der Polymerverarbeitung kann es jedoch zu verschiedenen Abbauprodukten wie 2,4-Di-tert-butylphenol, 1,3-Di-tert-butylbenzol[S 1] und Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphat[S 2] abgebaut werden.[10]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphit in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Dezember 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c OECD: SIDS INITIAL ASSESSMENT PROFILE - Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphite, abgerufen am 1. Dezember 2023
- ↑ a b Eintrag zu Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)-Phosphite, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 1. Dezember 2023.
- ↑ Joaquín Hernández-Fernández, Heidis Cano, Ana Fonseca Reyes: Valoration of the Synthetic Antioxidant Tris-(Diterbutyl-Phenol)-Phosphite (Irgafos P-168) from Industrial Wastewater and Application in Polypropylene Matrices to Minimize Its Thermal Degradation. In: Molecules. Band 28, Nr. 7, 2023, S. 3163, doi:10.3390/molecules28073163, PMID 37049926.
- ↑ Ludovic Hermabessiere, Justine Receveur, Charlotte Himber, David Mazurais, Arnaud Huvet, Fabienne Lagarde, Christophe Lambert, Ika Paul-Pont, Alexandre Dehaut, Ronan Jezequel, Philippe Soudant, Guillaume Duflos: An Irgafos® 168 story: When the ubiquity of an additive prevents studying its leaching from plastics. In: Science of The Total Environment. Band 749, 2020, S. 141651, doi:10.1016/j.scitotenv.2020.141651.
- ↑ Mengmei Mao, Le Zhang, Hanlin Yao, Li Wan, Zhong Xin: Development and Scale-up of the Rapid Synthesis of Triphenyl Phosphites in Continuous Flow. In: ACS Omega. Band 5, Nr. 16, 2020, S. 9503–9509, doi:10.1021/acsomega.0c00716, PMID 32363302.
- ↑ Datenblatt Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphit bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2023 (PDF).
- ↑ Wiley-VCH: Ullmann's Polymers and Plastics, 4 Volume Set. Wiley, 2016, ISBN 978-3-527-33823-8, S. 530 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Laura C. Markley, Andrés M. González Bonet, Adejoke Ogungbesan, Omari J. Bandele, Allan B. Bailey, Geoffrey W. Patton: Safety assessment for Tris(2,4-di-tert-butylphenyl) phosphite (Irgafos 168) used as an antioxidant and stabilizer in food contact applications. In: Food and Chemical Toxicology. Band 178, 2023, S. 113877, doi:10.1016/j.fct.2023.113877.
- ↑ Yan Yan, Chang‐Ying Hu, Zhi‐Wei Wang, Zi‐Wei Jiang: Degradation of Irgafos 168 and migration of its degradation products from PP‐R composite films. In: Packaging Technology and Science. Band 31, Nr. 10, 2018, S. 679–688, doi:10.1002/pts.2405.
Anmerkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,3-Di-tert-butylbenzol: CAS-Nr.: 1014-60-4, PubChem: 136810, ChemSpider: 120562, Wikidata: Q27160875.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphat: CAS-Nr.: 95906-11-9, PubChem: 14572930, ChemSpider: 10612755, Wikidata: Q27277562.