Triticonazol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| 1:1-Gemisch (Racemat) von (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Triticonazol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H20ClN3O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 317,82 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,345 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Triticonazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole. Es ist chiral und wird als 1:1-Gemisch der einander stereoisomerer Strukturen eingesetzt.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Triticonazol kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 2,2-Dimethyl-pentensäurechlorid mit Aluminiumchlorid, Wasserstoff, 4-Chlorbenzaldehyd, Trimethylsulfoniumiodid, Dimethylsulfoxid und 1,2,4-Triazol gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Triticonazol ist ein brennbarer weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Das kommerziell verfügbare Produkt ist ein Racemat. Über die Synthese und biologischen Eigenschaften der einzelnen Enantiomere ist bisher nichts bekannt.[6] Nach dem Erreichen der Schmelztemperatur beginnt eine schwache Zersetzung, diese wird ab einer Temperatur von 180 °C signifikant. Die Verbindung ist stabil gegenüber Hydrolyse bei einem pH-Wert von 5, 7 und 9.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Triticonazol wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wird als Fungizid bei Getreide und Mais zum Beispiel gegen Rhynchosporium und Maiskopfbrand (Sphacelotheca reiliana) eingesetzt.
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Verbindung wurde mit Wirkung zum 1. Februar 2007 in der Europäischen Union für Anwendungen als Fungizid zugelassen.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Real und Rubin Top) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8] In Deutschland ist er seit 1971 zugelassen.[9]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Triticonazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b EU: Review report for the active substance triticonazole finalised in the Standing Committee on the Food Chain and Animal Health at its meeting on 27 January 2006 in view of the inclusion of triticonazole in Annex I of Directive 91/414/EEC (PDF-Datei; 99 kB), 12. März 2010
- ↑ Eintrag zu (RS)-(E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-methyl)cyclopentanol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b c Datenblatt Triticonazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 727 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 780 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2006/39/EG der Kommission vom 12. April 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clodinafop, Pirimicarb, Rimsulfuron, Tolclofos-Methyl und Triticonazol (PDF)
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triticonazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Triticonazol“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
- ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 28 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).