Urocanylcholin
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Kation (Gegenion nicht dargestellt) | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Urocanylcholin | ||||||||||||
| Andere Namen |
2-{[3-(1H-Imidazol-5-yl)acryloyl]oxy}-N,N,N-trimethylethanaminium | ||||||||||||
| Summenformel | C11H18ClN3O2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Urocanylcholin (auch Murexin) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Cholinester. Konkret handelt es sich um den Ester der Urocaninsäure mit Cholin. Demnach gehört sie auch zu den quartären Ammoniumverbindungen und den Imidazolen.
Vorkommen und biologische Bedeutung
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Urocanylcholin kommt in verschiedenen Stachelschnecken vor, beispielsweise in Dicathais orbita[2] oder der Stumpfen Stachelschnecke.[3] In einer Studie mit über 50 Arten Stachelschnecken wurde Urocanylcholin bei der Mehrheit der Arten nachgewiesen.[4] Möglicherweise dient es als Relaxans um die Eiablage zu vereinfachen. Außerdem wirkt es beruhigend auf die sich entwickelnden Larven und verhindert, dass die Einhülle beschädigt wird, bevor die Larven schlüpfen. Weiterhin kommt es als Kation eines Sulfat-Salzes vor, bei dem das Anion der biosynthetische Vorläufer des Purpurs ist.[2]
Pharmakologische Wirkung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Urocanylcholin wirkt als depolarisierendes Muskelrelaxans.[5] Die Verbindung bindet sowohl an nicotinische als auch an muscarinische Acetylcholinrezeptoren.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b David Rudd, Maurizio Ronci, Martin R. Johnston, Taryn Guinan, Nicolas H. Voelcker, Kirsten Benkendorff: Mass spectrometry imaging reveals new biological roles for choline esters and Tyrian purple precursors in muricid molluscs. In: Scientific Reports. Band 5, Nr. 1, 1. September 2015, doi:10.1038/srep13408, PMID 26324173, PMC 4555103 (freier Volltext).
- ↑ V. Erspamer, O. Benati: Identification of Murexine as β-[Imidazolyl-(4)]-Acryl-Choline. In: Science. Band 117, Nr. 3033, 13. Februar 1953, S. 161–162, doi:10.1126/science.117.3033.161.
- ↑ Marisa Roseghini, Cinzia Severini, Giuliana Falconieri Erspamer, Erspamer Vittorio: Choline esters and biogenic amines in the hypobranchial gland of 55 molluscan species of the neogastropod muricoidea superfamily. In: Toxicon. Band 34, Nr. 1, Januar 1996, S. 33–55, doi:10.1016/0041-0101(95)00104-2.
- ↑ M. J. Keyl, V. P. Whittaker: SOME PHARMACOLOGICAL PROPERTIES OF MUREXINE (UROCANOYLCHOLINE). In: British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. Band 13, Nr. 1, März 1958, S. 103–106, doi:10.1111/j.1476-5381.1958.tb00200.x, PMID 13523145, PMC 1481681 (freier Volltext).
- ↑ Martin M. Winbury: Muscarinic Action of Murexine and Some Related Choline Esters. In: Nature. Band 180, Nr. 4593, November 1957, S. 988–989, doi:10.1038/180988a0.