Vasicin
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Vasicin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H12N2O | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 188,23 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vasicin (Synonym: Peganin) ist eine chemische Verbindung, die zu den Heterocyclen zählt und sich vom Chinazolin ableitet. Vasicin zählt zur Gruppe der Chinazolin-Alkaloide.
Die Namensherkunft wird auf das Vorkommen im Indischen Lungenkraut (Justicia adhatoda L., Synonym: Adhatoda vasica Nees, auch Vasica genannt) zurückgeführt.
Vorkommen
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(–)-(R)-Vasicin[3] konnte aus Steppenraute (Peganum harmala), Linaria-Arten und der Geißraute (Galega officinalis) isoliert werden.[2] Es kommt häufig mit den Begleitalkaloiden Vasicinon und Desoxyvasicinon vor.[2]
Das Racemat kommt in Anisotes sessiliflorus ebenfalls natürlich vor.
Biosynthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Es scheint gesichert, dass einer der biosynthetischen Bausteine von Vasicin und den strukturverwandten Alkaloiden Anthranilsäure ist. Der oder die weiteren Ausgangsstoffe sind unbekannt.[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Vasicin racemisiert leicht in saurer Lösung und beim Erhitzen.[2]
Wirkung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Bereits in der indischen Volksmedizin wurden Phytopräparate mit Vasicin als Expektorantien und Sekretolytika verwendet.
Vasicin ist ein Stimulanz der Atmung und wirkt bronchodilatatorisch. Für die pharmakologische Entwicklung sekretolytisch wirksamer Substanzen wie Ambroxol oder Bromhexin diente es als Leitstruktur.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Datenblatt Vasicine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2016 (PDF).
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Peganin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. März 2016.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (-)-Peganin: CAS-Nr.: 6159-55-3, EG-Nr.: 228-180-8, ECHA-InfoCard: 100.025.619, PubChem: 667496, ChemSpider: 580873, Wikidata: Q27264469.