Ethylvinylether
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Ethylvinylether | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H8O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 72,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
36 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
8,3 g·l−1 Wasser bei 15 °C[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3767 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||
| ΔHf0 |
−167,4 kJ/mol[5] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Ethylvinylether ist ein Zwischenprodukt (Monomer) bei der Herstellung von polymeren Klebstoffen. Die frühere versuchsweise Verwendung als Narkotikum wurde aufgrund von Komplikationen bei der Dosierung aufgegeben.
Darstellung und Gewinnung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ethylvinylether wird großtechnisch durch Reaktion von Acetylen (Ethin) mit Ethanol unter Anwesenheit stark basischer Substanzen hergestellt (Reppesche Vinylierungsreaktion). Temperaturen zwischen 150 und 180 °C sowie hoher Druck begünstigen die Umsetzung. Jährlich werden mehr als 1.000 Tonnen Vinylethylether produziert (Stand 1988).
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Vinylethylether ist eine farblose, leichtflüchtige, brennbare Flüssigkeit von etherähnlichem Geruch, die bei Erwärmung spontan polymerisieren kann. Zur Stabilisierung wird dem Stoff daher festes Kaliumhydroxid, Diethylamin, Triethanolamin oder Hydrochinon beigefügt.[1]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Vinylethylether bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt unterhalb von −45 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (50 g·m−3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 28 Vol.‑% (835 g·m−3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 200 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ethylvinyether wird neben der Synthese von Klebstoffen auch bei Ringöffnungsmetathese-Polymerisationen (kurz ROMP) zur Ablösung des Metallinitiators (siehe Grubbs-Katalysator) von dem propagierenden Kettenende benutzt. Durch Addition von Trifluoracetylchlorid kann 4-Ethoxy-1,1,1-trifluor-3-buten-2-on gewonnen werden.[6][7]
Toxikologie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Im Tierversuch erweist sich der Ethylvinylether als schwach toxisch (LD50 Ratte oral 8,16 ml/kg).[4] Die Haut wird allenfalls schwach gereizt. Die narkotische Wirkung des Vinylethylethers tritt erst bei höheren Konzentrationen auf, wobei aber im Einzelfall schon früher Krämpfe, Atem- und Kreislaufdepressionen bis zum Atem- und Herzstillstand auftreten können.[2] Aus diesem Grund wurde die Verwendung als Narkotikum beim Menschen eingestellt.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Ethylvinylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g h Toxikologische Bewertung von Vinylethylether (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-256.
- ↑ a b Eintrag zu Ethyl vinyl ether in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 19. Dezember 2016. (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.
- ↑ Patent US8981115: Process for the synthesis of halogenated cyclic compounds. Angemeldet am 29. April 2013, veröffentlicht am 17. März 2015, Anmelder: Solvay SA, Erfinder: Max Braun.
- ↑ EP 1 803 703 A1: „Halogenierte Alkenonether, beispielsweise 4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-on ("ETFBO"), sind Bausteine in der chemischen Synthese. Man kann sie herstellen, indem man ein Säurechlorid mit einem Vinylether in Anwesenheit einer Base miteinander umsetzt; dabei kann die Base auch im Überschuss als Lösemittel eingesetzt werden.“