Diethylamin
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Diethylamin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H11N | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, leichtentzündliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 73,14 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,71 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
56 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| pKS-Wert | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
vollständig mischbar mit Wasser[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3864[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK | ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Diethylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen sekundären Amine.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Diethylamin kann durch Reaktion von Ethanol mit Ammoniak gewonnen werden, wobei auch Ethylamin und Triethylamin entstehen.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die wässrige Lösung von Diethylamin reagiert stark alkalisch. Ab etwa 500 °C zersetzt sich Diethylamin.[1] Es hat eine dynamische Viskosität von 0,34 mPa·s bei 25 °C.[4]
Sicherheitstechnische Kenndaten
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Diethylamin bildet mit Luft leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt unterhalb von −20 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,1 Vol.‑% (305 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][7] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,15 mm (50 °C) bestimmt.[1] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[1][7] Die Zündtemperatur beträgt 305 °C.[1][7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Diethylamin wird zur Herstellung von Kautschuk-, Textil-, Flotationschemikalien, von Kunstharzen, Farb- und Arzneistoffen, Insektiziden, galvanischen Bädern und Polymerisationsverzögerern sowie als pH-Wert-Regler und Puffersubstanz verwendet. Es kann auch zur Herstellung des Nervengiftes Tabun verwendet werden[8]. Weiterhin wird es in der Herstellung von Elektrolytkondensatoren eingesetzt.[9]
Supramolekulare Struktur
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Diethylamin ist das kleinste und einfachste Molekül das eine supramolekulare Helix als Aggregat mit niedrigster Energie aufweist. Andere ähnlich kleine wasserstoffverbrückte Moleküle bevorzugen zyklische Strukturen.[10]
Verwandte und abgeleitete Verbindungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Diethylaminhydrochlorid (Diethylammoniumchlorid), C4H12ClN
- Diethylaminhydrobromid[11], C4H12BrN
- N,N-Diethylanilin, C10H15N
- N-(Trimethylsilyl)diethylamin, C7H19NSi
- Diethylaminsalicylat[12], C11H17NO3
- Diethylammoniumacetat[13], C6H15NO2
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r Eintrag zu Diethylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ H. K. Hall: Correlation of the Base Strengths of Amines. In: Journal of the American Chemical Society. 79, 1957, S. 5441, doi:10.1021/ja01577a030.
- ↑ Steven Pedersen: Understanding the Principles of Organic Chemistry: A Laboratory Course. Cengage Learning, 2010, ISBN 978-0-495-82993-5, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Datenblatt Diethylamin bei Merck, abgerufen am 21. Januar 2011.
- ↑ Eintrag zu Diethylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 28. August 2019.
- ↑ a b c Sorbe - Sicherheitstechnische Kenndaten chemischer Stoffe, 131. Ergänzungslieferung 8/2009, ecomed-Verlag.
- ↑ Robert Turkington: Chemicals Used for Illegal Purposes. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-18780-7, S. 324 (books.google.de).
- ↑ Daniel Savi, Ueli Kasser, Rolf Widmer: Flüssigkeiten in Kondensatoren - Bestimmung von Flüssigkeiten in elektrischen Kondensatoren mit Definition und Zuordnung von bedenklichen Stoffen - Schlussbericht. In: swico.ch. 6. Mai 2019, S. 48, abgerufen am 14. September 2020.
- ↑ Felix Hanke, Chloe J. Pugh, Ellis F. Kay, Joshua B. Taylor, Stephen M. Todd, Craig M. Robertson, Benjamin J. Slater, Alexander Steiner: The simplest supramolecular helix. In: Chemical Communications. Band 54, 2018, doi:10.1039/C8CC03295E.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Diethylammoniumbromid: CAS-Nr.: 6274-12-0, EG-Nr.: 228-466-2, ECHA-InfoCard: 100.025.879, PubChem: 22665, Wikidata: Q82860734.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Diethylaminsalicylat: CAS-Nr.: 4419-92-5, EG-Nr.: 224-586-4, ECHA-InfoCard: 100.022.353, PubChem: 9837223, ChemSpider: 19278, Wikidata: Q27262917.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Diethylammoniumacetat: CAS-Nr.: 20726-63-0, EG-Nr.: 243-990-1, ECHA-InfoCard: 100.039.976, PubChem: 167925, Wikidata: Q81993222.