Menadion
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Menadion | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C11H8O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 172,18 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Menadion gehört zur Gruppe der K-Vitamine und wird auch als Vitamin K3 bezeichnet.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Menadion wird durch Oxidation von 2-Methylnaphthalin mit Chromsäure oder Salpetersäure dargestellt.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Menadion ist unempfindlich gegenüber Sauerstoff. Zersetzung erfolgt durch Licht, Alkalien, starke Säuren sowie reduzierenden Substanzen.[5]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Menadion wurde früher vorübergehend in wasserlöslicher Form als K3-Natriumhydrogen-Sulfit oder -Diphosphat klinisch angewandt. Vitamin K3 reizt in fester Form die Atemwege und die Haut. Wegen toxischer Wirkungen wird der Einsatz vermieden und anstelle dessen das natürlich vorkommende Phyllochinon gegeben. Für den menschlichen Verzehr ist Menadion verboten,[6] als Haustierfutter ist es jedoch nach wie vor erlaubt. Entgegen früheren Annahmen und im Gegensatz zu den natürlich vorkommenden K-Vitaminen zeigte sich Vitamin K3 im Tierversuch (Kälber, welche mit Cumarin-haltigem Steinklee gefüttert wurden) als wirkungslos bezüglich der Wiederherstellung der Blutgerinnungsfähigkeit.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu MENADIONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
- ↑ a b c d Eintrag zu 2-Methyl-1, 4-naphthoquinone bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
- ↑ a b Datenblatt Menadione bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
- ↑ Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer-Verlag, 1987, ISBN 978-3-662-07875-4, S. 348 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b A. D. Alstad, H. H. Casper, L. J. Johnson: Vitamin K treatment of sweet clover poisoning in calves. In: J. of Am. Vet. Med. As. 187(7), 1985, S. 729–731.
- ↑ Bundesanzeiger Nr. 59 vom 29. März 1989
