Voriconazol

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Strukturformel
Allgemeines
Freiname Voriconazol
Andere Namen

(2R,3S)-2-(2,4-Difluorphenyl)-3-(5-fluor-4-pyrimidinyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol

Summenformel C16H14F3N5O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 137234-62-9
EG-Nummer (Listennummer) 629-701-5
ECHA-InfoCard 100.157.870
PubChem 71616
ChemSpider 64684
DrugBank DB00582
Wikidata Q412236
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J02AC03

Wirkstoffklasse

Antimykotikum

Wirkmechanismus

Ergosterin-Synthesehemmer

Eigenschaften
Molare Masse 349,3 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

127 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Methanol[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​341​‐​351​‐​361​‐​371​‐​372​‐​373​‐​412
P: 201​‐​202​‐​260​‐​264​‐​273​‐​301+310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Voriconazol (Handelsname VFend; Hersteller: Pfizer) ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Patienten mit schweren Pilzinfektionen (Mykosen). Voriconazol ist ein Hemmer der Ergosterin-Biosynthese und gehört zur Substanzklasse der Azol-Antimykotika.

Aufnahme und Bioverfügbarkeit

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Voriconazol hat nach peroraler Gabe eine Bioverfügbarkeit von ca. 96 % der applizierten Dosis. Die maximale Plasmakonzentration von Voriconazol wird 1 bis 2 Stunden nach Gabe erreicht.

Die Substanz wird als Pulver zur Herstellung eines Saftes oder einer Infusionslösung angeboten.[3]

Verstoffwechselung (Metabolismus)

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Die Verstoffwechselung von Voriconazol erfolgt in der Leber mittels der Cytochrom-P450-Enzyme CYP2C19, CYP2C9 und CYP3A4. Der Hauptmetabolit von Voriconazol ist das N-Voriconazoloxid (72 % aller Voriconazol-Metaboliten).

Wechselwirkungen (Interaktionen)

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  • Carbamazepin
  • Barbiturate wie Phenobarbital, Butalbital
  • Rifampicin
  • Sirolimus
  • Terfenadin
  • Astemizol
  • Cisaprid
  • Ciclosporin
  • Tacrolimus
  • Gerinnungshemmer wie Phenprocoumon, Warfarin und Coumarin
  • Benzodiazepine' wie Midazolam, Alprazolam
  • Calcium-Antagonisten wie Felodipin, Nifedipin
  • Rifabutin
  • Phenytoin: Die gleichzeitige Einnahme von Voriconazol und Phenytoin senkt die Cmax und AUC von Voriconazol um 50–70 %. Entsprechend wird die Wirkung von Voriconazol durch Phenytoin abgeschwächt. Da durch Voriconazol Cmax und AUC von Phenytoin erheblich erhöht werden, ist eine regelmäßige Spiegelkontrolle von Phenytoin in kürzeren Abständen als sonst üblich erforderlich.
  • Omeprazol: Die gleichzeitige Anwendung von Omeprazol und Voriconazol steigert die AUC und maximale Konzentration (Cmax) von Voriconazol um etwa 15 % beziehungsweise 40 %. Dies führt zu einer Wirkungsverstärkung von Voriconazol. Eine Dosisanpassung (Senkung) von Voriconazol wird allerdings nicht empfohlen. Die Cmax und AUC von Omeprazol wird durch Voriconazol um das Zweifache erhöht. Sofern bei Patienten unter Omeprazol-Therapie eine Behandlung mit Voriconazol begonnen werden soll, sollte die Omeprazol-Dosis (sofern >40 mg/Tag) halbiert werden.

Anwendungsgebiete

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Voriconazol ist ein Azol der 2. Generation mit guter und breiter In-vitro-Aktivität gegen Schimmelpilze. Es wird bei schweren systemischen Pilzinfektionen (Mykosen), insbesondere invasiven Aspergillosen angewendet. Auch ansonsten therapierefraktäre Infektionen mit den beim Menschen seltenen Infektionserregern Scedosporium spp. (vor allem Scedosporium apiospermium und Scedosporium prolificans) und Fusarium spp. einschl. Fusarium solani werden mit Voriconazol behandelt. Nicht wirksam ist Voriconazol gemäß Abele-Horn[4] gegen Zygomyzeten.

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Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Datenblatt Voriconazole, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. November 2021 (PDF).
  2. ↑ a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1728.
  3. ↑ Jörg Braun: Infektionskrankheiten. In: Jörg Braun, Roland Preuss (Hrsg.): Klinikleitfaden Intensivmedizin. 9. Auflage. Elsevier, München 2016, ISBN 978-3-437-23763-8, S. 437–519, hier: S. 518 (Voriconazol).
  4. ↑ Marianne Abele-Horn: Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten. Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 272 und 285 f.
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