Der WFV-Pokal 1999/2000 war die 48. Austragung des Pokalwettbewerbs der Männer im württembergischen Amateurfußball. Titelverteidiger war der seinerzeitige RegionalligistSSV Reutlingen 05, der 2000 in die 2. Bundesliga aufstieg. Im Endspiel am 25. Juli 2000 im Stadion Jesinger Allee in Kirchheim unter Teck kam es zum ersten und einzigen Mal zu einem Duell zweier Amateurvertretungen von Profimannschaften, als die Reserve des VfB Stuttgart auf die Amateurmannschaft des SSV Ulm 1846 traf. Der Südregionalligist aus Stuttgart setzte sich gegen den zum Zeitpunkt des Endspiels fünftklassigen Verbandsligisten aus Ulm – aufgrund von Terminengpässen wurde das Endspiel zum Auftakt der folgenden Spielzeit erst Ende Juli ausgetragen, so dass die Ulmer Amateure zwischenzeitlich aus der sechstklassigen Landesliga aufgestiegen waren – mit einem 3:1-Erfolg durch und gewann den vierten Landespokal-Titel der Vereinsgeschichte nach 1970, 1980 und 1981.[1]
Als Sieger qualifizierten sich die VfB-Amateure für den DFB-Pokal 2000/01. Dort deklassierte die Mannschaft um Spieler wie Aljaksandr Hleb, Andreas Hinkel, Ioannis Amanatidis und Kevin Kurányi, die später als „junge Wilde“ mit der Profimannschaft des VfB für Furore sorgten und in der UEFA Champions League spielten, in der ersten Runde den BundesligistenEintracht Frankfurt mit einem 6:1-Erfolg, ehe sie in der zweiten Runde auf die eigene Profimannschaft traf. Nach einer 0:3-Niederlage schied die Amateurmannschaft aus dem Wettbewerb aus, Hinkel, Hleb und Amanatidis – Torschütze zum Endstand – liefen dabei bereits in der von Ralf Rangnick betreuten Profimannschaft auf.[2]
Da es sich um ein vereinsinternes Duell handelt, beschloss der Vorstand, dass die Erste Mannschaft das Spiel kampflos zugunsten der Amateure abgibt, da eine Durchführung dieses Spiel keinen Nutzen für den Verein hat.
Freilose für die zweite Pokalrunde: SpVgg 07 Ludwigsburg; SV DJK Stödtlen; SV Zimmern o.R.; ASV Horb; FC Schmiechtal
Die VfB Stuttgart Amateure mussten im Halbfinalduell vor 200 Zuschauern gegen die Amateurmannschaft des SSV Reutlingen 05 in die Verlängerung. Dort schossen Florian Wurster (96. Spielminute), Doppeltorschütze Rüdiger Kauf (102., 117.), Ioannis Amanatidis (104.) und Robert Vujević (107.) einen deutlichen Sieg heraus. Der gastgebende Sechstligist SSV Ulm Amateure setzte sich vor 250 Zuschauern gegen den drei Spielklassen höher antretenden VfR Aalen nach Treffern von Serdar Erdinc (6.) und Sebastiano Cappadona (72.) durch.
Oliver Tuzyna – Vladimir Vuk, Mark Hugel, Stephan Hübner, Goran Djukanović – Daniel Frank, Jochen Schmitt, Crozdan Tokič (56. Robert Mikulic), Oliver Seitz (89. Luigi Macchia) – Sebastiano Cappadona, Serdar Erdinc
1:0 Stephan Hübner (52., Eigentor)