Erste internationale Erfahrungen sammelte Winny Bii im Jahr 2021, als sie bei den U20-Weltmeisterschaften in Nairobi mit 12,47 m auf den zwölften Platz im Dreisprung gelangte. Im Jahr darauf schied sie dann bei den U20-Weltmeisterschaften in Cali mit 5,65 m und 12,69 m jeweils in der Qualifikationsrunde im Weit- und Dreisprung aus. Zudem zog sie im selben Jahr in die Vereinigten Staaten und begann dort ein Studium an der Oklahoma State University. 2024 stellte sie mit 13,66 m einen neuen Landesrekord auf und gewann im März bei den Afrikaspielen in Accra mit 13,64 m die Silbermedaille hinter der Nigerianerin Ruth Usoro. Zudem kam sie mit der kenianischen 4-mal-100-Meter-Staffel im Finale nicht ins Ziel.