Xanthen

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Strukturformel
Strukturformel von Xanthen
Allgemeines
Name Xanthen
Andere Namen
  • 9H-Xanthen
  • Dibenzopyran
  • 10H-9-Oxaanthracen
Summenformel C13H10O
Kurzbeschreibung

gelbliche Blättchen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 92-83-1
EG-Nummer 202-194-4
ECHA-InfoCard 100.001.996
PubChem 7107
ChemSpider 6840
Wikidata Q413791
Eigenschaften
Molare Masse 182,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

100 °C[1]

Siedepunkt

310–312 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 280[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Xanthen (gr. „xanthos“ = gelb) ist ein tricyclischer Ether und damit eine heterocyclische Verbindung. Die Xanthenfarbstoffe, beispielsweise die Rhodamine, Fluorescein sowie Eosin B und Eosin Y, haben die Grundstruktur des Xanthens.

Eigenschaften, Darstellung und Verwendung

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Xanthen kristallisiert in gelblichen Blättchen, die sich gut in unpolaren Lösungsmitteln wie Benzol, Diethylether und Chloroform, schlecht in Ethanol und nicht in Wasser lösen. Die Synthese des Xanthen erfolgt aus Xanthon durch katalytische Hydrierung oder durch Destillation mit Zinkstaub.[1] Bei der Oxidation entsteht wiederum in Umkehrung der Synthese Xanthon. Verwendet wird Xanthen in der organischen Synthese sowie als Fungizid. In Deutschland, Österreich und der Schweiz besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu Xanthen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. April 2014.
  2. a b Datenblatt Xanthene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  3. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.