Zoxamid
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Zoxamid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H16Cl3NO2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses Pulver[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 336,64 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,68 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Zoxamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzamide und ein von Rohm & Haas (heute Dow AgroSciences) als Pflanzenschutzmittel eingeführtes Fungizid.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Zoxamid ist ein protektiv wirksames Fungizid, welches aufgrund seiner Lipophilie ein Wirkstoffdepot im Blatt anlegt. Dadurch besitzt es eine hohe Regenfestigkeit.
Zoxamid wird gegen Oomyceten-Erkrankungen im Kartoffel-,[5] Gemüse- und Weinbau wie Phytophthora, Plasmopara und Pseudoperonospora verwendet.
Der Wirkstoff bindet kovalent an das β-Tubulin des Spindelapparats und hemmt so die Mitose.[1]
Stereochemie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Das Wirkstoffmolekül enthält ein stereogenes Zentrum, folglich gibt es zwei Stereoisomere:
- (R)-3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-4-methylbenzamid und
- (S)-3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-4-methylbenzamid.
Zoxamid wird als 1:1-Gemisch (Racemat) dieser Enantiomere eingesetzt.[6][7]
| Enantiomere von Zoxamid | |
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 (S)-Form |
 (R)-Form |
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In Deutschland, Österreich und der Schweiz sowie vielen weiteren Ländern der EU sind Pflanzenschutzmittel mit Zoxamid als Wirkstoff zugelassen.[8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Eintrag zu Zoxamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Januar 2015.
- ↑ Eintrag zu (RS)-3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-p-toluamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu (RS)-3,5-dichloro-N-(3-chloro-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-p-toluamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Zoxamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Jeffrey S. Miller, Nora Olsen, Lynn Woodell, Lyndon D. Porter, Shane Clayson: Post-harvest applications of zoxamide and phosphite for control of potato tuber rots caused by oomycetes at harvest. In: American Journal of Potato Research. Band 83, Nr. 3, Mai 2006, S. 269–278, doi:10.1007/BF02872163 (englisch, caisesa.com [PDF]).
- ↑ Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 12.
- ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe, abgerufen am 28. Januar 2018, S. 25.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Zoxamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Zoxamid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.