Die Begegnungen der ersten beiden Runden wurden in einem Spiel ausgetragen. Bei unentschiedenem Ausgang wurde das Spiel um zweimal 15 Minuten verlängert und gegebenenfalls durch ein Elfmeterschießen entschieden.
In der 3. und 4. Runde wurden die Begegnungen in Hin- und Rückspiel ausgetragen. Bei Torgleichheit entschied zunächst die Anzahl der auswärts erzielten Tore, danach eine Verlängerung und schließlich das Elfmeterschießen.
In der anschließende Gruppenphase wurden die qualifizierten Mannschaften in zwei Vierergruppen gelost. Die Teams spielten zweimal gegeneinander, einmal zuhause und einmal auswärts. Die Gruppensieger und -zweiten beider Gruppen erreichten das Halbfinale, welches in Hin- und Rückspiel ausgetragen wurde.
In dieser Runde stiegen die Vereine, die in der First Division 2005/06 die Plätze neun, zehn und elf belegten, sowie die drei Aufsteiger aus der Second Division.
An der Gruppenphase nahmen die acht Sieger der 4. Runde. Die Mannschaften jeder Gruppe spielten zweimal gegeneinander, einmal zu Hause und einmal auswärts. Die Gruppensieger und -zweiten erreichten das Halbfinale.
Omonia Nikosia – Anorthosis Famagusta
1:0 Guilherme Weisheimer (20.)
Georgien)